1-(4,6-di-O-benzyl-2, 3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-naphthol | 1454269-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4,6-di-O-benzyl-2, 3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-naphthol
• CAS: 1454269-66-9
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: DTYSVRSZXAIGDY-YTCPBCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 2-萘酚 在 Sulfuric acid immobilized on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(4,6-di-O-benzyl-2, 3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一种简便的H 2 SO 4 -SiO 2-催化的3,4,6-Tri- O-苄基-d-葡糖基的重链反应

  摘要：

  固定在硅胶上的硫酸（H 2 SO 4 -SiO 2）被用作CH 2 Cl 2中3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖的费勒型重排的高效便捷的促进剂，对于这种类型的反应，这是一个困难的供体。受体包括伯醇，仲醇，戊醇，卤代醇，固醇，硫醇和2-萘酚。因此，在温和条件下以良好的α-选择性（α/β> 4.2：1）快速（<2 h）和有效（> 62％）获得了2,3-不饱和糖苷。

  DOI：

  10.1080/07328303.2013.809093