2-(diethylaminomethyl)benzo[b]furan | 7419-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(diethylaminomethyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2-Diethylaminomethyl-benzofuran；(Diethylaminomethyl)benzofuran；N-(1-benzofuran-2-ylmethyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 7419-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: UEAHTPIFBZPSNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 二乙胺 、 3-溴丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以75%的产率得到2-(diethylaminomethyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺及相关酰胺和磺酰胺化合物的三组分一锅法：在2-（氨基甲基）苯并呋喃和吲哚类化合物的构建中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.096

文献信息

• Tandem amine propargylation-Sonogashira reactions: new three-component coupling leading to functionalized substituted propargylic amines
  作者：Nathanaël Olivi、Philippe Spruyt、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.141

  日期：2004.3

  Three-component coupling reactions of propargyl halides, amines, and organic halides in the presence of palladium–copper catalysis produced efficiently highly functionalized propargylic amines in good to excellent yields at room temperature. Extension to the synthesis of 2-(dialkylaminomethyl)benzo[b]furan or indole derivatives is described.

  炔丙基卤，胺和有机卤化物在钯-铜催化下的三组分偶联反应可在室温下高效高效地官能化炔丙基胺，并具有良好或优异的收率。描述了2-（二烷基氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物的合成的扩展。
• Three-component one-pot process to propargylic amines and related amide and sulfonamide compounds: application to the construction of 2-(aminomethyl)benzofurans and indoles
  作者：Olivier Russo、Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Nathanäel Olivi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.096

  日期：2007.10

  wide variety of tertiary propargylic amines were synthesized in good to excellent yields from easily accessible starting materials. This three-component assembling was also effective when using potassium phthalimide or di-tert-butyliminodicarbonate instead of secondary amines. Consequently, it provides a quick entry to N-protected propargylic amines suitable intermediates for the synthesis of primary and

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。