3,5,8-trihydroxy-7-(1'-hydroxyethyl)-2,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 1145656-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5,8-trihydroxy-7-(1'-hydroxyethyl)-2,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3,5,8-Trihydroxy-7(1'-hydroxyethyl)-2,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；2,5,8-trihydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-3,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1145656-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₈
• 分子量: 310.26
• InChiKey: PTUVRHIABAKFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-7-(1'-hydroxyethyl)-2,3,6-trimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,5,8-trihydroxy-7-(1'-hydroxyethyl)-2,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 、 2,5,8-trihydroxy-7-(1'-hydroxyethyl)-3,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 、 5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lomazarin and norlomazarin, pigments from Lomandra hastilis

  摘要：

  利用 5,8-二羟基-2,3,6-三甲氧基-7-乙基-1,4-萘醌（1）高产合成 5,8-二羟基-7(1′-羟乙基)-2,3,6-三甲氧基-1,4-萘醌（lomazarin，3），这是一种来自 Lomandra hastilis 的色素。碱性水解洛玛扎林主要是通过反应过程中形成的 5,6,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（13b）的 6-酮形式的逆醛分解，生成 5,6,8-三羟基-2,3-二甲氧基-1,4-萘醌（9）。除了醌 9 之外，还形成了一种难以分离的混合物，即 2,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-3,6-二甲氧基-1,4-萘醌（诺罗马扎林，4a），它是一种哈氏藻类的色素，其 3,5,8-三羟基-7(1′-羟乙基)-2,6-二甲氧基异构体 4b。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9193-5