3-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-ol | 30069-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-naphthol
• CAS: 30069-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: OVMMPAXVWQPQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((4-氯苯基)乙炔基)苯基)乙酮 在 cesium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔酮的化学和区域选择性催化剂控制的碳环化：1-茚满酮和1-萘酚的快速合成

  摘要：

  提出了一种由催化剂控制的2-炔基芳基酮的分子内碳环化反应。下铑（III）催化，1-茚满酮是通过5-形成外切-挖独家化疗选择性，区域选择性和立体选择性carbocyclizations。当由铜催化的（I），1-萘酚通过6-得到内型-挖独家化疗和区域选择性carbocyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201901860

文献信息

• Concise Synthesis of 1-Naphthols under Mild Conditions through a Copper-Catalyzed Arylation of Methyl Ketones
  作者：Zhenbang Lou、Shu Zhang、Chao Chen、Xinlong Pang、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1002/adsc.201300728

  日期：2014.1.13

  A concise synthesis of 1‐naphthols via cyclization of o‐iodoacetophenones and methyl ketones has been realized under very mild conditions. The cyclization process is initiated by a rare copper‐catalyzed arylation of simple methyl ketones with ortho‐iodoacetophenones.

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• 2,2'-Binaphthalene Ester Chiral Dopants for Cholesteric Liquid Crystal Displays
  申请人：Diehl Donald R.

  公开号：US20140054498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  A liquid crystal composition comprising a chiral dopant compound represented by the following structure (Structure 1): wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, —(C═O)R9, —(C═O)R10, alkyl, aryl, alkaryl, alkenyl, cycloalkyl, alkoxyaryl, or heterocyclic all either substituted or unsubstituted, or combine to form a carbocyclic or heterocyclic ring; and R3-R9 are as described in the disclosure. Also featured are liquid crystal compositions comprising a chiral dopant compound represented by any of Structure 2-4 as described in the disclosure.

  一种液晶组合物，包括由以下结构（结构1）表示的手性掺杂剂化合物：其中：R1和R2独立地是氢，—(C═O)R9，—(C═O)R10，烷基，芳基，烷芳基，烯基，环烷基，烷氧基芳基，或杂环烷基，均为取代或未取代，或结合形成碳环或杂环；R3-R9如披露中所述。还包括由披露中描述的结构2-4中的任何一个表示的手性掺杂剂化合物的液晶组合物。
• Ruthenium-catalyzed coupling of α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation/Wittig reaction sequences
  作者：Tian Chen、Zhiqiang Ding、Yuqiu Guan、Ruike Zhang、Jinzhong Yao、Zhangpei Chen

  DOI：10.1039/d1cc00433f

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed coupling of various α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides has been realized for the facile synthesis of 1-naphthols in good to excellent yields. This oxidant-free transformation proceeds through Ru-catalyzed C–H activation of phosphoniums, Ru-carbene insertion, and intramolecular Wittig reaction processes.

  已经实现了Ru（II）催化的各种α-羰基with与亚砜基sulf的偶联，以易于以良好至极佳的产率合成1-萘酚。这种无氧化剂的转化过程是通过Ru催化的C的C–H活化，Ru卡宾的插入以及分子内Wittig反应过程进行的。
• A Succinct Synthesis of the Vaulted Biaryl Ligand Vanol via a Dienone-Phenol Rearrangement
  作者：Zhensheng Ding、Song Xue、William D. Wulff

  DOI：10.1002/asia.201000804

  日期：2011.8.1

  different approaches to the synthesis of 3‐phenyl‐1‐naphthol, a key intermediate in the synthesis of vanol. The first approach has its key step as the Michael addition of a benzyl Grignard to methyl cinnamate. In the second approach the key step is the first step, a Reformatsky reaction of ethyl bromoacetate and deoxybenzoin. The final and most‐efficient approach involves a dienone‐phenol rearrangement

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。