ethyl 4-hydroxy-3-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole-5-carboxylate | 83686-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-3-(2′,3′-O-isopropylidene-5′-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole-5-carboxylate；Ethyl 5-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 3-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 83686-34-4
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 570.642
• InChiKey: BACCGGROZWVQQN-BBAUSIIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole-5-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-3-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并呋喃的简单合成

  摘要：

  吡唑呋喃（1）和吡唑呋喃B（2）已经从合成β酮酯（5），它可以被保护的维悌希反应来制备readly d -核糖（3）与正膦（4）。

  DOI：

  10.1039/c39820000664
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-D-ribofuranosyl)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-3-(2',3'-O-isopropylidene-5'-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并呋喃的简单合成

  摘要：

  吡唑呋喃（1）和吡唑呋喃B（2）已经从合成β酮酯（5），它可以被保护的维悌希反应来制备readly d -核糖（3）与正膦（4）。

  DOI：

  10.1039/c39820000664

文献信息

• The first chemical synthesis of pyrazofurin 5′-triphosphate
  作者：Hua-Shan Huang、Rui Wang、Wei-Jie Chen、Ji-Zong Chen、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.008

  日期：2018.9

  in the nucleobase of pyrazofurin poses a huge challenge to the conventional NTP synthetic methods. On the basis of a selective phosphorylation method and the P(V)-N activation strategy, the first chemical synthesis of pyrazofurin 5′-triphosphate (PTP) was accomplished, which will greatly facilitate the investigation on the interactions of viral RNA polymerases and PTP, an important cellular metabolite

  作为原型C-核苷，吡唑并呋喃具有广谱抗病毒和抗肿瘤活性。然而，在吡唑并呋喃的核碱基中存在酸性烯醇对常规NTP合成方法提出了巨大的挑战。在选择性磷酸化方法和P（V）-N活化策略的基础上，完成了吡唑呋喃5'-三磷酸酯（PTP）的首次化学合成，这将极大地促进病毒RNA聚合酶与PTP相互作用的研究。 ，是吡唑并呋喃的重要细胞代谢产物。
• Karagiri, Nobuya; Takashima, Kenichi; Haneda, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 553 - 560
  作者：Karagiri, Nobuya、Takashima, Kenichi、Haneda, Toru、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——