4-{1-(naphthalen-2-yl)ethyl}morpholine | 1378332-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-{1-(naphthalen-2-yl)ethyl}morpholine
• 英文别名: N-[1-(2-naphthyl)ethyl]morpholine
• CAS: 1378332-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: GKBHHFAVFSFRKY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇 在 N-(三甲基硅基)吗啉 、 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-{1-(naphthalen-2-yl)ethyl}morpholine 、 4-{1-(naphthalen-2-yl)ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Regioselective Hydroamination of Styrenes with Polymethylhydrosiloxane and Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201304365

  日期：2013.10.4

  Playing Reversi with H and N: A copper‐catalyzed intermolecular regioselective hydroamination of styrenes with polymethylhydrosiloxane and hydroxylamine derivatives has been developed. The catalysis accommodates challenging β‐substituted substrates. Moreover, the chiral biphosphine‐ligated copper complex successfully forms benzylamines with good enantiomeric ratios.

  与H和N进行逆反应：已经开发了铜催化的苯乙烯与聚甲基氢硅氧烷和羟胺衍生物的分子间区域选择性加氢胺化反应。催化作用可适应具有挑战性的β-取代的底物。此外，手性双膦连接的铜络合物可成功形成具有良好对映体比率的苄胺。
• Nickel/SKP-Catalyzed Markovnikov Regio- and Enantioselective Hydroamination of Vinylarenes with Hydroxylamines
  作者：Chengdong Wang、Xingheng Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02442

  日期：2023.9.8

  A Ni-catalyzed enantioselective hydroamination of vinylarenes has been developed, affording a wide variety of α-branched chiral alkylamines in good yields with exclusive Markovnikov regioselectivity and excellent enantioselectivity. The SKP ligand was found to be crucial to both the reactivity enhancement and enantiocontrol of the reaction. The synthetic utility of the protocol was exemplified in a

  开发了镍催化的乙烯基芳烃对映选择性氢胺化反应，以良好的产率提供多种 α-支化手性烷基胺，具有独特的马尔可夫尼科夫区域选择性和优异的对映选择性。研究发现 SKP 配体对于反应的反应性增强和对映体控制至关重要。该方案的合成效用在克级反应和医学相关分子的后期修饰中得到了例证。氘标记实验表明，乙烯基芳烃的不可逆氢镍化很可能是决定对映选择性的步骤。