(R)-Ethyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane | 33881-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-Ethyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane
• 英文别名: ethyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 33881-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: XAMDCJQPDNBCRW-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [tert-butyl(phenyl)phosphoryl]oxy-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane 、 乙基溴化镁 生成 (R)-Ethyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  WOZNIAK, LUCYNA;CYPRYK, MAREK;CHOJNOWSKI, JULIAN;LANNEAU, GERARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4403-4414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic substitutions at silicon
  作者：R.J.P. Corriu、C. Guérin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88903-1

  日期：1981.1

  with a localized negative charge, such as alkyllithiums, or softer reagents with a more delocalized negative charge, support this dependance. A simple mechanistic interpretation of the data is proposed, based on a description of nucleophilic substitutions at silicon as a frontier orbital process.

  报告了有机锂或LiAlH 4与某些手性有机硅烷之间反应的立体化学和动力学数据。他们排除了涉及络合控制的机制，例如Sommer等人提出的S N i-Si工艺。。Si-X键断裂的亲电子助剂不能控制立体化学，但可以作为额外的因素，通过增加离去基团的离去能力来促进转化。结果揭示了离子对解离的主要影响，并因此影响了亲核试剂的电子特性：使用具有局部负电荷的硬试剂（例如烷基锂）或使用具有更局域负电荷的较软试剂的后果，支持这种依赖。基于对硅作为边界轨道过程的亲核取代的描述，提出了一种简单的数据机械解释方法。