[1-[2-(dimethylcarbamothioyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate | 164022-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1-[2-(dimethylcarbamothioyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 164022-02-0；222844-68-0；190007-61-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 444.554
• InChiKey: AEQHHLUPKUIAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[2-(dimethylcarbamothioyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate 反应 5.0h， 以93%的产率得到[1-[2-(dimethylcarbamoylsulfanyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-单硫代二酚系统促进了催化共轭物的添加。Part2.1最佳配体合成和初始催化结果

  摘要：

  无论是消旋的还是(R)-1,1'-双-2-萘酚都能与Bu2SnO反应，形成O,O'-锡烯缩醛，该缩醛可以与Me2NC(S)Cl或RC(O)Cl [R = Ph, CCl3, OPr, 1-C10H7, 2-C10H7, SMe, CH2Cl和(-)-menthyl]反应生成单酰化的衍生物。其中两种产物，即2-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-2'-羟基-1,1'-联萘6和2-羟基-2'-[(1R,3S,5R)-menthyl碳酸酯氧基]-1,1'-联萘14，已经通过晶体学进行了表征。前者可以被Me2NC(O)Cl转化为2-(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-2'-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-1,1'-联萘15。该化合物可以直接通过1,1'-双-2-萘酚与Me2NC(S)Cl和Me2NC(O)Cl在NEt3-DMAP催化下的一锅顺序反应制备。15的热分解和随后水解提供了高效制备2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘3 (单硫代联萘酚)的方法。在[Cu(MeCN)4]BF4的存在下，3可以作为催化剂，高效地催化BuLi和RMgX (R = Me, Bu, Ph; X = Cl, Br)对环状烯酮的1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1039/a605620b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [1-[2-(dimethylcarbamothioyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-单硫代二酚系统促进了催化共轭物的添加。Part2.1最佳配体合成和初始催化结果

  摘要：

  无论是消旋的还是(R)-1,1'-双-2-萘酚都能与Bu2SnO反应，形成O,O'-锡烯缩醛，该缩醛可以与Me2NC(S)Cl或RC(O)Cl [R = Ph, CCl3, OPr, 1-C10H7, 2-C10H7, SMe, CH2Cl和(-)-menthyl]反应生成单酰化的衍生物。其中两种产物，即2-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-2'-羟基-1,1'-联萘6和2-羟基-2'-[(1R,3S,5R)-menthyl碳酸酯氧基]-1,1'-联萘14，已经通过晶体学进行了表征。前者可以被Me2NC(O)Cl转化为2-(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-2'-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-1,1'-联萘15。该化合物可以直接通过1,1'-双-2-萘酚与Me2NC(S)Cl和Me2NC(O)Cl在NEt3-DMAP催化下的一锅顺序反应制备。15的热分解和随后水解提供了高效制备2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘3 (单硫代联萘酚)的方法。在[Cu(MeCN)4]BF4的存在下，3可以作为催化剂，高效地催化BuLi和RMgX (R = Me, Bu, Ph; X = Cl, Br)对环状烯酮的1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1039/a605620b

文献信息

• An investigation of the binding of (<i>S</i>)-monothioBINOLate to rare earth metal cations
  作者：Grace B. Panetti、Elena J. Varela、Michael R. Gau、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1080/10426507.2019.1602773

  日期：2019.7.3

  Abstract Two novel rare earth compounds have been synthesized using the previously reported (S)-MonoThioBINOL [(S)-H2-MTB], (S)-2-hydroxy-2′-mercapto-1,1′-binaphthyl). We have shown here that while the H-bonded complex containing TMG-H+ (tetramethyl guanidium cation) maintains the structure that the analogous BINOLate complex adopts, the complex with lithium cations in the secondary coordination sphere

  摘要 使用先前报道的 (S)-MonoThioBINOL [(S)-H2-MTB]、(S)-2-hydroxy-2'-mercapto-1,1'-binaphthyl) 合成了两种新型稀土化合物。我们在这里已经表明，虽然含有 TMG-H+（四甲基胍阳离子）的 H 键配合物保持了类似 BINOLate 配合物采用的结构，但在二级配位球中具有锂阳离子的配合物结晶为“-ate”配合物，并带有由 DME 溶剂化的外球锂反阳离子。图形概要