3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-5-methylindolin-2-one | 1397285-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-5-methylindolin-2-one
• CAS: 1397285-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: MIDOGYYGKBTYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 、 3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-5-methylindolin-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3-[5-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyrazol-4-yl]-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化选择性环化反应：多取代的咪唑和吡咯衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要 3-（5-芳基-1,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-咪唑-4-基）吲哚-2--2-和3-（2,5 -diaryl -3-氧代-1,2,3,6-四氢吡咯并[2,3- c ^ ]吡唑-4-基）二氢吲哚-2-酮衍生物是从选择性环化反应报道3-（2-芳基-在布朗斯台德酸条件下，2-氧代亚乙基）吲哚-2-酮和1，3-二甲基脲或5-氨基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮。尽管底物中有两个羰基，但从靛红中选出的羰基是专门用于环化反应以得到目标产物的。报道的产物是新的五元杂环化合物，结果还表明对甲苯磺酸一水合物（PTSA·H 2O）是该合成的有效催化剂。因此，这种方法的优点是优异的收率，较短的反应时间，操作简单和良好的区域选择性。 3-（5-芳基-1,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-咪唑-4-基）吲哚-2--2-和3-（2,5 -diaryl -3-氧代-1,2,3

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588605

文献信息

• Diastereoselective synthesis of dispirooxindoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition of azomethine ylides to 3-phenacylideneoxindoles and evaluation of their cytotoxicity
  作者：Ying Huang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra04375b

  日期：——

  structures indicated the reaction has high regioselectivity and diastereoselectivity. Furthermore, their biological activities have been preliminarily demonstrated by in vitro evaluation against mouse breast cancer cells 4T1 and human liver cancer cells HepG2 by MTT assay. The results demonstrated that some of the compounds showed cytotoxicities to cell lines of 4T1 and HepG2, and indicated that novel spirooxindoles

  1,2,3,4-四氢异喹啉、靛红和3-亚苯肟吲哚在回流乙醇中进行三组分反应，得到二螺[二氢吲哚-3,1'-吡咯并[2,1 -a ]异喹啉-3',3'-二氢吲哚] ( 4a–4x )通过原位生成的偶氮甲碱叶立德与 3-phenacylideneoxindoles 的环外双键进行 1,3-偶极环加成，获得良好的产率。 1 H NMR谱和单晶结构表明该反应具有较高的区域选择性和非对映选择性。此外，通过MTT法对小鼠乳腺癌细胞4T1和人肝癌细胞HepG2进行体外评价，初步证明了它们的生物学活性。结果表明，一些化合物对4T1和HepG2细胞系表现出细胞毒性，并表明新型螺吲哚可能成为潜在的先导化合物，用于进一步对其医学应用进行生物筛选。
• Molecular diversity of cycloaddition reactions of the functionalized pyridinium salts with 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Qin Fu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.034

  日期：2013.7

  cycloaddition reactions of a series of functionalized pyridinium salts, which were generated from reaction of pyridine with active alkyl halides such as p-nitrobenzyl bromide, N,N-diethyl chloroacetamide and phenacyl bromides with 3-phenacylideneoxindoles in the presence of triethylamine showed very interesting molecular diversities. A series of the functionalized spiro[cyclopropane-1,3′-indolines], and 3-

  在三乙胺的存在下，吡啶与活性烷基卤化物（如对硝基苄基溴，N，N-二乙基氯乙酰胺和苯甲酰溴与3-苯乙叉基氧吲哚）反应生成的一系列官能化吡啶鎓盐的环加成反应显示出非常有趣的结果。分子多样性。根据吡啶鎓盐的结构和反应条件，成功制备了一系列官能化的螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]和3-呋喃-3（2 H）-亚烷基）吲哚-2-酮。简要讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。
• One-pot synthesis of 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles via sequential formation of β-enamino ester, Michael addition and Pictet–Spengler reactions
  作者：Dan Zhu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra10355f

  日期：——

  les in the presence of anhydrous ZnCl2 to give functionalized 2-pyrrolo-3′-yloxindoles in satisfactory yields, which can be further converted to the corresponding 6,11-dihydro-5H-indolizino[8,7-b]indoles in good yields through a CF3SO3H catalyzed Pictet–Spengler cyclization process. Under similar conditions, when arylamines were used to replace tryptamine, the one-pot domino reaction afforded the functionalized

  在无水ZnCl 2存在下，通过将色胺加到丙酸烷基酯中而生成的β-烯氨基酯与3-苯并亚甲基吲哚反应，以令人满意的收率得到官能化的2-吡咯并3'-yloxindole，可以将其进一步转化为相应的6,11通过CF 3 SO 3 H催化的Pictet-Spengler环化过程，可以使-dihydro -5 H -indolizino [8,7- b ]吲哚获得高收率。在相似的条件下，当使用芳基胺代替色胺时，一锅多米诺反应提供了功能化的2-吡咯基-3'-羟基吲哚。
• Facile one-pot synthesis of spirooxindole-pyrrolidine derivatives and their antimicrobial and acetylcholinesterase inhibitory activities
  作者：Ying Huang、Wei Min、Qiu-Wen Wu、Jing Sun、Da-Hua Shi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8nj03813a

  日期：——

  derivatives were facilely synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde with various 3-methyleneoxindolines. The relative configuration of obtained spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] was successfully elucidated by determination of nine single-crystal structures. The antimicrobial activities and the inhibitory activity towards acetylcholinesterase

  通过由肌氨酸和多聚甲醛产生的甲亚胺基内酯的1，3-偶极环加成反应与各种3-亚甲基二氢吲哚合成新的螺氧杂吲哚-吡咯烷衍生物文库。通过测定九个单晶结构，成功阐明了螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的相对构型。还初步评估了合成的螺化合物的抗菌活性和对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，其中螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] 4d表现出最强的活性，其IC 50值为69.07±10.99μM。乙酰胆碱酯酶（AChE）。
• Diastereoselective synthesis of spiro[indene-2,2′-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles] and spiro[indoline-3,2′-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles] via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Yu-Ling Lu、Jing Sun、Yan-Hong Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra02358d

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic azomethine imines with 2-arylideneindene-1,3-diones in refluxing acetonitrile afforded predominately cis-1,3-diaryl-substituted spiro[indene-2,2′-pyrazolo[1,2-a]pyrazole] derivatives in good yields. Significantly, the similar cycloaddition reaction of cyclic azomethine imines with 3-phenacylideneoxindoles gave polysubstituted spiro[indoline-3,2′-pyrazolo[1,2-a]pyrazoles]

  在回流的乙腈中，将环状偶氮甲亚胺与2，1-亚芳基茚-1，3-二酮进行1，3-偶极环加成反应，主要得到顺式-1，3-二芳基取代的螺[indene-2，2′-吡唑并[1,2-] [ ]吡唑]衍生物，收率高。值得注意的是，环状偶氮甲亚胺与3-phenacylideneoxoxindoles的类似的环加成反应以高收率和高非对映选择性产生了多取代的螺[indoline-3,2'-pyrazolo [1,2- a ]吡唑]。