2-mercaptoethyl 3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate | 851986-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-mercaptoethyl 3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate
• CAS: 851986-95-3
• 化学式: C₂₁H₃₅N₆O₁₇P₃S
• 分子量: 768.526
• InChiKey: LAKOEJSMUIFVHX-IBOSZNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  343.76
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptoethyl 3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate 、 S-硫代乙酸苯酯 在 HEPES buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2-(acetylthio)ethyl 3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在辅酶A的酶促反应中，最接近硫醇基团的酰胺键的重要性。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate) 3'-(dihydrogen phosphate)-5'-((R)-3-hydroxy-4-{[3-(propylthio)-3-oxopropyl]amino}-2,2-dimethyl-4-oxobutyl) ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 731.75h， 生成 2-mercaptoethyl 3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在辅酶A的酶促反应中，最接近硫醇基团的酰胺键的重要性。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.10.002