8,11,12,15,16-pentamethoxy-3-methyl-isocoumarino<7,6-a>benzo<6,5-b>xanthone | 137787-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,11,12,15,16-pentamethoxy-3-methyl-isocoumarino<7,6-a>benzo<6,5-b>xanthone
• 英文别名: 3,15,20,21,26-pentamethoxy-7-methyl-6,17-dioxahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.018,23]hexacosa-1(14),2,4(9),7,10,12,15,18,20,22,25-undecaene-5,24-dione
• CAS: 137787-66-7
• 化学式: C₃₀H₂₄O₉
• 分子量: 528.515
• InChiKey: DJDIRZCCABWJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11,12,15,16-pentamethoxy-3-methyl-isocoumarino<7,6-a>benzo<6,5-b>xanthone 、 C.I.酸性橙108 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-(2-Hydroxy-ethyl)-8,11,12,15,16-pentamethoxy-3-methyl-2H-9-oxa-2-aza-hexaphene-1,14-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素（±）-cervinomycins A 1和A 2的全合成

  摘要：

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85666-0
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-3-methyl-8-methoxy-6-<(1,4,6,7-tetramethoxyxanthon-3-yl)ethen-2-yl>isocoumarin 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到8,11,12,15,16-pentamethoxy-3-methyl-isocoumarino<7,6-a>benzo<6,5-b>xanthone
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤类抗生素（±）-cervinomycins A 1和A 2的全合成

  摘要：

  据报道，采用收敛方法后，新的七环类抗生素cervinomycin A 1和A 2的总合成。我们策略的基石是通过光化学电环化构建中心环D。通过相对简单的合成方案组装恶唑基-异喹啉酮片段（ABC环）和rings吨酮片段（EFG环），并通过Wittig反应偶联以产生并建立关键的光环化反应。我们成功的方法和可以容易地适合于这些有趣抗生素类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85666-0

文献信息

• Total synthesis of cervinomycin A1-trimethyl ether and cervinomycin A2-methyl ether
  作者：Goverdhan Mehta、Shailesh R. Shah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93465-8

  日期：1991.9

  The heptacyclic framework of cervinomycin antibiotics has been constructed through a C + EFG --> CEFG --> CDEFG --> ABCDEFG approach in which the photochemical generation of ring D was a key step.