6,7-dichloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 249624-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dichloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-6,7-dichloroisoquinoline
• CAS: 249624-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD22375231
• 分子量: 216.11
• InChiKey: NAYNZVRURWKODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1-(2-氯乙基)-4-[3-(三氟甲基)苯基]哌嗪二盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,7-dichloro-2-(2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用，所述的苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物显示出对中枢神经系统的作用，特别是对5‑HT1A受体和Sigma‑1受体的双重高亲和活性作用，体内发挥多种生理和药理作用，可用作药物活性物质，特别是用于抗抑郁、抗焦虑、抗双向情感障碍、抗神经性疼痛，并且还可以用作制备其它药物活性化合物的中间体。本发明的化合物药效显著、毒副作用小，能够满足临床应用的需要，为具有如下结构式(IV)的化合物或其游离碱或盐：

  公开号：

  CN109280030B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-dichloro-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物及在制备药物中的应用，所述的苯骈氮杂烷基芳基哌嗪衍生物显示出对中枢神经系统的作用，特别是对5‑HT1A受体和Sigma‑1受体的双重高亲和活性作用，体内发挥多种生理和药理作用，可用作药物活性物质，特别是用于抗抑郁、抗焦虑、抗双向情感障碍、抗神经性疼痛，并且还可以用作制备其它药物活性化合物的中间体。本发明的化合物药效显著、毒副作用小，能够满足临床应用的需要，为具有如下结构式(IV)的化合物或其游离碱或盐：

  公开号：

  CN109280030B

文献信息

• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• Substituted pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：MERZ PHARMA GmbH & Co. KGaA

  公开号：US07985753B2

  公开（公告）日：2011-07-26

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y1, Y2, Y3, Y4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y1 to Y4 represent a carbon atom, R1 represents chloro or bromo, R2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R10 and R11 independently represent e.g. hydrogen or C1-C6alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C-，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等基团，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是强效的mGluR5调节剂，可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• Pyrazolopyrimidines for treating CNS disorders
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20110212956A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  公式（I）的替代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1，Y2，Y3，Y4代表N或C-，其中至少有两个Y1至Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2至R7代表氢，甲基或乙基等基团; 而R10和R11分别代表氢或C1-C6烷基，是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS LHRH ANTAGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1129076A1

  公开（公告）日：2001-09-05