8-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 157364-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 8-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-hydroxy-2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 157364-53-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: VUGQIEDWXJFVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  8-Aryl-2H-cyclohepta[b]furan-2-ones 的合成及向 4-Arylazulenes 的转化

  摘要：

  8-aryl-2 H - cyclohepta[ b ]furan-2-ones 的合成是通过芳基硼酸与由 8-hydroxy-2 H - cyclohepta[ b ]furan-2制备的三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联完成的-一个衍生物。通过与乙醛和二乙胺制备的烯胺的 [8 + 2] 环加成反应，8-芳基-2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮被转化为 4-芳基天青烯。4-芳基天青烯的光学性质通过紫外/可见光和荧光光谱进行表征。

  DOI：

  10.1246/cl.220076
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-2-tosyloxytropone 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-Hydroxy-5-isopropyl-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641

文献信息

• Synthesis and Analysis of Positive Inotropic Effects of 3-Substituted-2H-cyclohepta(b)furan-2-one Derivatives.
  作者：Masayuki YOKOTA、Takashi YANAGISAWA、Kazuhiro KOSAKAI、Shuichi WAKABAYASHI、Tsuyoshi TOMIYAMA、Masafumi YASUNAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.865

  日期：——

  Several 3-substituted-2H-cyclohepta[b]furan-2-one derivatives were prepared and tested in vitro for positive inotropic character. Introduction of an isopropyl group at the 5-position of compound 8a caused an increase of PIC50 (negative logarithm of the dosage which increases the contractile force by 50%) from 4.48 to 5.10. Among the 5-isopropyl-8-alkoxy compounds, the isopropoxy compound 12f had the most potent activity with a PIC50 value of 5.99. Conversion of the ester group at the 3-position to a methylene group and of the alkoxy group at the 8-position to a substituted amino group caused a decrease in activity. The most active compound, 12f, was also found to have a weaker heart rate (HR)-increasing effect compared to milrinone and amrinone.

  合成了几种3-取代的-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物，并在体外测试了它们的正性肌力特性。在化合物8a的5-位引入异丙基，使得PIC50值（增加收缩力50%的剂量的负对数）从4.48增加到5.10。在5-异丙基-8-烷氧基化合物中，异丙氧基化合物12f具有最强的活性，PIC50值为5.99。将3-位的酯基转换为亚甲基，将8-位的烷氧基转换为取代氨基，会导致活性降低。最活跃的化合物12f，与米力农和氨力农相比，对心率（HR）增加的影响较弱。
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Ishikawa, Sumio, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 17 - 22
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Nozoe, Tetsuo; Wakabayashi, Hidetsugu; Shindo, Kimio, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 2, p. 213 - 220
  作者：Nozoe, Tetsuo、Wakabayashi, Hidetsugu、Shindo, Kimio、Ishikawa, Sumio、Wu, Chi-Phi、Yang, Paw-Wang

  DOI：——

  日期：——
• Yokota Masayuki, Yanagisawa Takashi, Kosakai Kazuhiro, Wakabayashi Shuich+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 865-871
  作者：Yokota Masayuki, Yanagisawa Takashi, Kosakai Kazuhiro, Wakabayashi Shuich+

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAWA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHUICHI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 641-647
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHUICHI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MAS+

  DOI：——

  日期：——