7-(dimethylamino)benzo-[c]-[1,2,5]-oxadiazole-4-carbaldehyde | 1291056-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-(dimethylamino)benzo-[c]-[1,2,5]-oxadiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 7-(dimethylamino)benzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-formaldehyde；4-(Dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole-7-carbaldehyde；4-(dimethylamino)-2,1,3-benzoxadiazole-7-carbaldehyde
• CAS: 1291056-59-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: NSVRALJKTCPTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)benzo-[c]-[1,2,5]-oxadiazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种可激活的荧光探针，具有超快速响应和大斯托克斯位移，可用于次氯酸的活细胞生物成像†

  摘要：

  基于HOCl触发的醛回收反应，开发了一种用于次氯酸（HOCl）成像的新型可激活荧光探针。由于在荧光团中使用了分子内电荷转移（ICT）效应，因此该探针具有较长的发射波长。此外，该探针对HOCl表现出超快的响应速度（1 s内），良好的选择性和高灵敏度（检测限为50 nm），并且对测定系统的pH值具有出色的独立性。活细胞成像研究表明，该探针可成功用于检测外源和内源性HOCl。

  DOI：

  10.1039/c6ra22686h
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯并呋喃 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-(dimethylamino)benzo-[c]-[1,2,5]-oxadiazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二恶唑支架的红色至近红外发射推挽染料的合成及荧光特性

  摘要：

  具有高时间和空间分辨率的荧光成像已成为监测生命系统中生物分子和生物过程的最有前途的技术之一。在众多小分子荧光染料中，2,1,3-苯并恶二唑（BD）衍生物因其优异的光物理性能而被广泛应用于许多化学和生物领域。然而，仅报道了有限数量的具有长发射波长的 BD 染料。在此，我们报道了一种基于苯并二恶唑支架的新型红色至近红外发射小分子染料2a-3a ，称为 VBDfluors。为了使吸收和发射都发生红移，通过在 7 位引入吸电子基团取代的乙烯基来扩展共轭体系通过Knoevenagel 缩合反应。检测并总结了VBDfluors的基本光物理性质。VBDfluors 显示出优异的光物理特性，包括在红色至近红外区域的发射、大的斯托克斯位移、良好的稳定性/光稳定性和细胞渗透性。通过密度泛函理论 (DFT) 和时间相关 DFT (TDDFT) 方法优化了分子的几何形状。生物成像结果表明，2a和3a表现出优异的细胞渗透性，可用于活细胞中脂滴的可视化。

  DOI：

  10.1039/d1tb01189h

文献信息

• 一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备 方法和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107814796B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明提供了一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备方法和应用，所述环境敏感染料的结构式如下：其中R1选自1，4‑二甲基吡啶或1，2，3，3‑四甲基吲哚或1，1，2，3‑四甲基苯并吲哚中的一种，进一步将染料进行功能化改造，衍生出含有羧基的染料中间体，通过羧基将不同蛋白质的识别基团与环境敏感染料相结合制备了检测细胞内邻二巯基蛋白的探针及该探针在检测邻二巯基蛋白及生物成像中的应用。本发明所述的基于苯并呋咱的环境敏感染料制备的探针分子与邻二巯基蛋白结合时荧光会大大增强，很容易地实现了受体蛋白的可视化，提高了信噪比，避免了繁琐的洗涤步骤，大大节省了时间。
• A novel terpyridine/benzofurazan hybrid fluorophore: metal sensing behavior and application
  作者：Zhenghao Yang、Chongchong Yan、Yuncong Chen、Chengcheng Zhu、Changli Zhang、Xindian Dong、Weiqi Yang、Zijian Guo、Yi Lu、Weijiang He

  DOI：10.1039/c0dt01053g

  日期：——

  Terpyridine/benzofurazan conjugation results in a new hybrid fluorophore of the colorimetric sensing ability for Fe2+ and fluorimetric sensing ability for XII group cations. The improved emission properties and cell imaging ability imply it is a suitable platform to construct a fluorescent sensor for metal imaging in biological systems.

  萜吡啶/苯并呋喃共轭产生了一种新的混合荧光团，它对 Fe2+ 具有比色感应能力，对 XII 族阳离子具有荧光感应能力。其发射特性和细胞成像能力的改善意味着它是构建用于生物系统中金属成像的荧光传感器的合适平台。
• Rational Design of a Dual Chemosensor for Cyanide Anion Sensing Based on Dicyanovinyl-Substituted Benzofurazan
  作者：Zhipeng Liu、Xiaoqing Wang、Zhenghao Yang、Weijiang He

  DOI：10.1021/jo201878k

  日期：2011.12.16

  A dicyanovinyl-substituted benzofurazan derivative (C1) was prepared as an efficient ratiometric chemosensor for cyanide anion detection in aqueous acetonitrile solution. Mechanism studies suggested that the nucleophilic addition of cyanide to the α-position of the dicyanovinyl group blocked the ICT progress of C1 and induced remarkable emission and absorption shift.

  制备了二氰基乙烯基取代的苯并呋喃衍生物（C1），作为用于乙腈水溶液中氰化物阴离子检测的高效比例化学传感器。机理研究表明，将氰化物亲核加成到双氰基乙烯基的α位上会阻止C1的ICT进展，并引起显着的发射和吸收位移。
• A new “turn-on” chemodosimeter for Hg2+: ICT fluorophore formation via Hg2+-induced carbaldehyde recovery from 1,3-dithiane
  作者：Yuncong Chen、Chengcheng Zhu、Zhenghao Yang、Jing Li、Yang Jiao、Weijiang He、Junjie Chen、Zijian Guo

  DOI：10.1039/c2cc31217d

  日期：——

  A novel sensitive and specific Hg2+ chemodosimeter, derived from 1′,3′-dithiane-substituted 2,1,3-benzoxadiazole, displays “turn-on” fluorescent and colorimetric responses via an Hg2+-triggered aldehyde recovery reaction. Its potential to monitor Hg2+ in living organisms has been demonstrated using zebrafish larvae.

  一种新型的、灵敏且特异的Hg2+化学指示剂，由1⁻、3⁻-二噻烷取代的2,1,3-苯并恶二唑衍生而来，通过Hg2+触发的醛回收反应，显示出“开启”的荧光和比色反应。利用斑马鱼幼虫证明了其监测生物体内Hg2+的潜力。
• 一种脂滴蛋白质光亲和标记探针及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN118164974A

  公开（公告）日：2024-06-11

  本发明提出了一种脂滴蛋白质光亲和标记探针及其制备方法和应用，属于化学生物学技术领域、有机发光材料领域。本发明提供的探针#imgabs0#能够高效检测脂滴，能够高效标记活细胞脂滴蛋白质，实现脂滴蛋白的原位分析，且具有高时空灵敏性和特异性，具有一定的应用前景。