(1S,1'S,2'R,3S)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-2-one | 1228189-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,1'S,2'R,3S)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-2-one
• CAS: 1228189-65-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 464.72
• InChiKey: WKGZGDKWGBPQNH-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S,2'R,3S)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,1'S,2S,2'R,3R)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-2-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Vannusals A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusals A 和 B 真实结构的合成

  摘要：

  通过全合成确定 vannusals A 和 B 最初指定的结构是不正确的，我们着手揭示这些新型海洋天然产物的真实结构的身份。我们的搜索基于核磁共振光谱和化学合成收集的情报，并带领我们完成了八个非对映异构体 B 结构的全合成 [2、d-2、3、d-3、4、d-4、5 和 d- 5、图2]。vannusals A 和 B 的真实结构最终分别确定为 d-5 和 d-1。他们的全合成基于高度收敛和高效的策略，涉及乙烯基碘 (-)-6 和醛 (+/-)-94 的片段，并具有立体选择性锂介导的偶联反应和钐诱导的环化过程。碳骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/ja100742b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'S,2'R)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-2-one 、 丙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(1S,1'S,2'R,3S)-2'-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-[1,1'-bi(cyclopentan)]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vannusals A 和 B 的全合成和结构修正：Vannusals A 和 B 真实结构的合成

  摘要：

  通过全合成确定 vannusals A 和 B 最初指定的结构是不正确的，我们着手揭示这些新型海洋天然产物的真实结构的身份。我们的搜索基于核磁共振光谱和化学合成收集的情报，并带领我们完成了八个非对映异构体 B 结构的全合成 [2、d-2、3、d-3、4、d-4、5 和 d- 5、图2]。vannusals A 和 B 的真实结构最终分别确定为 d-5 和 d-1。他们的全合成基于高度收敛和高效的策略，涉及乙烯基碘 (-)-6 和醛 (+/-)-94 的片段，并具有立体选择性锂介导的偶联反应和钐诱导的环化过程。碳骨架的最后一个环。

  DOI：

  10.1021/ja100742b