4-(benzylthio)-2-methyl-6-nitrobenzo[b]furan | 1056316-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(benzylthio)-2-methyl-6-nitrobenzo[b]furan
• CAS: 1056316-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: XSCWVCNDIXWLRS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,6-dinitrobenzo[b]furan 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到4-(benzylthio)-2-methyl-6-nitrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of O-(3,5-dinitrophenyl) and O-(3-amino-5-nitrophenyl) ketoximes, products of transformations of 1,3,5-trinitrobenzene. The synthesis of nitrobenzo[b]furans and 4-hydroxynitroindoles

  摘要：

  在酮肟与 1,3,5-三硝基苯反应中得到的 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟在酸催化下环化成 2-取代或 2,3-二取代的 4,6-二硝基苯并[b]呋喃。在类似的环化过程中，选择性还原 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟中的硝基的产物意外地与 6-氨基-4-硝基苯并呋喃一起生成了 4-羟基-6-硝基吲哚。在 K2CO3 的存在下，4,6-二硝基苯并[b]呋喃中的 4-NO2 基团与硫醇发生反应而发生位移。找到了 4,6-二硝基苯并[b]呋喃第 3 位硝化和磺酰氯化的条件。完成了 2-甲基衍生物与二甲基甲酰胺缩醛的缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0153-6