N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f]indoline | 852105-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f]indoline
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl 2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[f]indole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 852105-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: KFUANTVGPBVKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f]indoline 在 邻四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[2-(1-cyclohexenyl)-ethynyl]-4-methoxycarbonyl-3-butynylamine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f]indoline
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l