methyl 2-((2R)-3-nitrochroman-2-yl)acetate | 1312068-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-((2R)-3-nitrochroman-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]acetate
• CAS: 1312068-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: IGLVSGTVJFTCEK-HCCKASOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R)-3-nitrochroman-2-yl)acetate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到methyl 2-((2R)-3-aminochroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过合作的亲核活化和氢键催化的对映选择性分子内交叉Rauhut-Currier反应：范围和机制的见解。

  摘要：

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201100479
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(3-nitro-2H-chromen-2-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到methyl 2-((2R)-3-nitrochroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过合作的亲核活化和氢键催化的对映选择性分子内交叉Rauhut-Currier反应：范围和机制的见解。

  摘要：

  通过协同亲核活化和氢键催化策略（≤98％ee，收率98％），开发了一种高效且对映选择性的分子内交叉的硝基烯烃与束缚的烯酸酯的RC反应 。该反应具有简单的实验程序，具有化学选择性和原子经济性。潜在的合成应用已通过将RC反应产物转化为具有高非对映选择性的生物学和药学上有价值的化合物得到了证明。此外，采用了计算机研究来支持所提出的机制，并很好地理解了RC反应中立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201100479