2,9-dihydropyrano[3,2-h]chromene | 1195757-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,9-dihydropyrano[3,2-h]chromene
• CAS: 1195757-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: FPHOKNGFEHZDMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(prop-2-ynyloxy)benzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,9-dihydropyrano[3,2-h]chromene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下Au（I）催化末端炔烃的分子内氢芳基化：在2 H- Chromenes，香豆素，苯并呋喃和二氢喹啉的合成中的应用

  摘要：

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/jo902032p

文献信息

• Diiodoindium(III) Cation, InI₂⁺, a Potent Yneophile. Generation and Application to Cationic Cyclization by Selective π-Activation of C≡C
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja506502p

  日期：2014.8.6

  The removal of the iodide ion from indium triiodide by means of reactive Ag(I) salts leads to the formation of the highly reactive ligandless cation InI2+, which is unusual in having two vacant low-lying p-orbitals. This bivalent Lewis acidity leads to an especially high affinity for the two orthogonal pi-bonds of carbon-carbon triple bonds. Consequently, the double-coordinating InI2+ is an especially effective reagent for the selective activation of C C and the catalytic initiation of cationic cyclization processes. A number of such reactions are described to demonstrate synthetic utility.