2,9-dihydropyrano[3,2-h]chromene | 1195757-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,9-dihydropyrano[3,2-h]chromene
• CAS: 1195757-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: FPHOKNGFEHZDMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(prop-2-ynyloxy)benzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,9-dihydropyrano[3,2-h]chromene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下Au（I）催化末端炔烃的分子内氢芳基化：在2 H- Chromenes，香豆素，苯并呋喃和二氢喹啉的合成中的应用

  摘要：

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。

  DOI：

  10.1021/jo902032p

文献信息

• The Au(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Terminal Alkynes Under Mild Conditions: Application to the Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes, Coumarins, Benzofurans, and Dihydroquinolines
  作者：Rajeev S. Menon、Alison D. Findlay、Alex C. Bissember、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/jo902032p

  日期：2009.11.20

  Operationally simple Au(I)-catalyzed intramolecular hydroarylation (IMHA) reactions of terminal alkynes that proceed in high yield and under very mild conditions are described. These processes involve low catalyst loadings, mild reaction temperatures, and short reaction times, require no cocatalysts or additives, and allow for the generation of a number of important heterocyclic motifs from readily

  描述了操作简便的Au（I）催化的末端炔烃分子内氢芳基化（IMHA）反应，该反应以高收率和在非常温和的条件下进行。这些过程涉及低催化剂负载，适度的反应温度和短的反应时间，不需要助催化剂或添加剂，并允许从容易获得的起始原料中产生许多重要的杂环基序。
• Diiodoindium(III) Cation, InI₂⁺, a Potent Yneophile. Generation and Application to Cationic Cyclization by Selective π-Activation of C≡C
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja506502p

  日期：2014.8.6

  The removal of the iodide ion from indium triiodide by means of reactive Ag(I) salts leads to the formation of the highly reactive ligandless cation InI2+, which is unusual in having two vacant low-lying p-orbitals. This bivalent Lewis acidity leads to an especially high affinity for the two orthogonal pi-bonds of carbon-carbon triple bonds. Consequently, the double-coordinating InI2+ is an especially effective reagent for the selective activation of C C and the catalytic initiation of cationic cyclization processes. A number of such reactions are described to demonstrate synthetic utility.