<(2-methyl-2-penten-3-yl)oxy>trimethylsilane | 19980-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <(2-methyl-2-penten-3-yl)oxy>trimethylsilane
• 英文别名: 2-Methyl-3-trimethylsiloxy-penten-(2)；2-Methyl-3-trimethylsiloxy-2-pentene；trimethyl(2-methylpent-2-en-3-yloxy)silane
• CAS: 19980-40-6
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: DYKBJHFIVZAUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基-3-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 <(2-methyl-2-penten-3-yl)oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01260a018

文献信息

• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• Kinetic Enolate Formation by Lithium Arylamide:  Effects of Basicity on Selectivity
  作者：Linfeng Xie、Keith Vanlandeghem、Kurt M. Isenberger、Carolyn Bernier

  DOI：10.1021/jo0263465

  日期：2003.1.1

  Five ketones R1COCH2R2 (1a-e) were enolized in tetrahydrofuran solvent employing lithium arylamides with different electron-withdrawing and -donating substituents on the phenyl ring (4a-e). Enolate selectivity is unaffected by a moderate electron-releasing or -withdrawing group, but significantly enhanced by strong electron-withdrawing substituents to yield predominantly Z-enolate. Outstanding selectivity

  在四氢呋喃溶剂中，使用在苯环（4a-e）上具有不同吸电子和供电子取代基的芳基锂锂，将五种酮R1COCH2R2（1a-e）烯醇化。适中的电子释放基团或吸电子基团不影响醇的选择性，但强的吸电子取代基显着提高了烯醇盐的选择性，从而主要生成Z-烯醇盐。用三氯苯胺锂（5）和二苯酰胺锂（6）达到了出色的选择性。根据对过渡态紧密度的电子影响，对结果进行了合理化。
• Sur l'obtention d'enoxysilanes par action d'hexaalkyldisilanes sur des cetones enolisables, en milieu HMPT
  作者：P. Gerval、E. Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85037-8

  日期：1978.6
• Deuterium isotope effects and the mechanism of kinetic enolate formation
  作者：Hans P. Beutelman、Linfeng Xie、William H. Saunders

  DOI：10.1021/jo00268a037

  日期：1989.3
• Cazeau, Philippe; Moulines, Francoise; Laporte, Odile, Journal of Organometallic Chemistry, 1980, vol. 201, # 2, p. C9 - C13
  作者：Cazeau, Philippe、Moulines, Francoise、Laporte, Odile、Duboudin, Francoise

  DOI：——

  日期：——