7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>-1,2,3-triazin-4-one | 173409-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>-1,2,3-triazin-4-one
• 英文别名: 7-[(2-fluorophenyl)methyl]-3H-pyrazolo[3,4-d]triazin-4-one
• CAS: 173409-71-7
• 化学式: C₁₁H₈FN₅O
• 分子量: 245.216
• InChiKey: CFOBAIFPEWAMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>-1,2,3-triazin-4-one 在 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(cyclopropylamino)-7-(2-fluorobenzyl)-7H-pyrazolo<3,4-d>-1,2,3-triazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氟苄基）-4-（取代的）-7- H-咪唑并[4,5- d -1,2,3-三嗪和-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2 ，3-三嗪。合成及抗惊厥活性

  摘要：

  咪唑并[4,5- d ] -1,2,3-三嗪和吡唑并[3,4- d ]强效anticonvul​​-桑特嘌呤，BW 78U79的-1,2,3-三嗪类似物（9-（2-合成了（-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤，1）并测试了其抗惊厥活性。由4-氨基咪唑-4-羧酰胺（2）和吡唑并[3,4- d ] -1,2分四个步骤制备咪唑并[4,5 - d ] -1,2,3-三嗪11-13从3-氨基-1-（2-氟苄基）吡唑-4-腈（14）开始合成，3-三嗪18-21。中间体1,2,3-triazin-4-ones 6和16经4-（4-二甲基氨基吡啶）盐10和17转化为4-取代的靶标。咪唑三嗪11对最大的电击诱发的癫痫发作具有有效的抗惊厥作用，但其引起呕吐的倾向阻止了其进一步发展。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320502
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-fluorobenzyl)pyrazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-(2-fluorobenzyl)-3,7-dihydro-4H-pyrazolo<3,4-d>-1,2,3-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氟苄基）-4-（取代的）-7- H-咪唑并[4,5- d -1,2,3-三嗪和-7 H-吡唑并[3,4- d ] -1,2 ，3-三嗪。合成及抗惊厥活性

  摘要：

  咪唑并[4,5- d ] -1,2,3-三嗪和吡唑并[3,4- d ]强效anticonvul​​-桑特嘌呤，BW 78U79的-1,2,3-三嗪类似物（9-（2-合成了（-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤，1）并测试了其抗惊厥活性。由4-氨基咪唑-4-羧酰胺（2）和吡唑并[3,4- d ] -1,2分四个步骤制备咪唑并[4,5 - d ] -1,2,3-三嗪11-13从3-氨基-1-（2-氟苄基）吡唑-4-腈（14）开始合成，3-三嗪18-21。中间体1,2,3-triazin-4-ones 6和16经4-（4-二甲基氨基吡啶）盐10和17转化为4-取代的靶标。咪唑三嗪11对最大的电击诱发的癫痫发作具有有效的抗惊厥作用，但其引起呕吐的倾向阻止了其进一步发展。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320502