(1R,2S,3S,11bS)-1-nitro-4-oxo-2-phenyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydrospiro[pyrolidino-1,3'-pyrido[2,1-a]isoquinoline]-2,5'(2H)-dione | 1064700-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,2S,3S,11bS)-1-nitro-4-oxo-2-phenyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydrospiro[pyrolidino-1,3'-pyrido[2,1-a]isoquinoline]-2,5'(2H)-dione
• CAS: 1064700-51-1
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄
• 分子量: 405.453
• InChiKey: GERQCYRJMAUTSN-AWWSKVOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 methyl (3S)-1-methyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(1R,2S,3S,11bS)-1-nitro-4-oxo-2-phenyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydrospiro[pyrolidino-1,3'-pyrido[2,1-a]isoquinoline]-2,5'(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Imine Nitro-Mannich/Lactamization Cascades: A Direct Stereoselective Synthesis of Multicyclic Piperidinone Derivatives

  摘要：

  An efficient nitro-Mannich/lactamization cascade of gamma-nitro esters with cyclic imines for the preparation of architecturally complex multicyclic piperidinone ring-containing structures has been developed. The reaction is broad in scope and stereoselective and may be coupled to an enantioselective nitroolefin Michael addition reaction as part of a highly enantio- and diastereoselective multicomponent process.

  DOI：

  10.1021/ol801666w