3-phenyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione | 13471-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione
• 英文别名: 3-phenyl-3H-benz[e]indole-1,2-dione；3-Phenyl-3H-benz[e]indol-1,2-dion；1-Phenyl-benzoisatin
• CAS: 13471-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: YBBLXJABDJEHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 benzo[a]acridine-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 乙醚 作用下， 生成 3-phenyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active sp³ C–H Bond Oxidation Initiated sp³–sp² Consecutive C–H Functionalization of <i>N</i>-Arylglycine Amides: Construction of Isatins
  作者：Honghe Ji、Yingzu Zhu、Yu Shao、Jing Liu、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01480

  日期：2017.9.15

  cation, an sp3–sp2 consecutive C–H functionalization of N-arylglycine amides was achieved, providing a series of isatin derivatives in high yields. In this transformation, the initial aerobic oxidation of the relatively active sp3 C–H bonds triggered the following intramolecular cyclization, in which the aniline group was employed as a removable auxiliary group to enable the consecutive process.

  在催化三芳基胺自由基阳离子的存在下，N-芳基甘氨酸酰胺的sp 3 –sp 2连续C–H官能化得以实现，从而以高收率提供了一系列靛红衍生物。在这种转变中，相对活跃的sp 3 C–H键的初始有氧氧化引发了随后的分子内环化反应，其中苯胺基团被用作可移动的辅助基团，以实现连续过程。
• Martinet; Dansette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 107
  作者：Martinet、Dansette

  DOI：——

  日期：——