(2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 1242144-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1242144-40-6
• 化学式: C₅₉H₈₆O₉Si
• 分子量: 967.412
• InChiKey: ZRRJGIOUWMOCNJ-CUVJICLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.09
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-hydroxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranosyl) trichloroacetimidate 、 (2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyoctadecan-1-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以39%的产率得到(2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003