1-acetyl-4-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol | 125188-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-4-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-[4-hydroxy-4-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 125188-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: NCCQPEGGUCVWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3-Methoxy-2,4-dimethyl-phenyl)-4-(3-methoxy-2-methyl-phenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic cyclophanes: A highly efficient model for pyruvate oxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99118-4
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 、 4-溴-2,6-二甲基苯甲醚 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-acetyl-4-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化环烷。第九部分 噻唑啉酮环烷作为丙酮酸氧化酶的模型和通过双（辅酶）催化的醛的电化学氧化一锅法合成芳香酯的方法

  摘要：

  大环3具有疏水空腔和所附噻唑鎓环，制得了一个新的合成序列，以单官能化的环芳。尽管3的噻唑鎓环更喜欢位于环烷腔中，但苯和萘客人可以以较低的能量成本将其取代，它们与质子溶剂中的3形成稳定的1：1包合物。初始速率研究表明3是丙酮酸-氧化酶模拟物，并催化水溶液中芳族醛氧化为羧酸。环戊烷3还在醇性溶剂中催化芳族醛向相应酯的转化。超分子催化剂3表现出类似酶的饱和动力学，大的周转数以及高的反应和底物选择性，并且它远远优于没有底物结合位点的非大环催化剂4和5。在循环伏安法研究噻唑鎓离子的氧化还原行为和稳定性之后，开发了一种新的一锅式芳族酯电化学合成方法：通过在乙醇溶剂中，通过两种辅酶介导的相应醛的间接电化学氧化，可以有效地制备芳族酯。噻唑离子3或5和黄素21。在-300 mV的极低工作电极电位下（vs.（Ag / AgCl），以高电流效率和高周转率获得酯的高产率，所述催化剂在反应条件下是稳定的。分析了底物

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760720

文献信息

• Catalytic Cyclophanes. Part XI. A flavo-thiazolio-cyclophane as a biomimetic catalyst for the preparative-scale electro-oxidation of aromatic aldehydes to methyl esters
  作者：Patrizio Mattei、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19970800516

  日期：1997.8.11

  corresponding methyl esters. Cyclophane 6 shows saturation kinetics, and the turnover number calculated for the oxidation of naphthalene-2-carbaldehyde to methyl naphthalene-2-carboxylate (kcat = 0.22 s−1) is one of the highest reported for an artificial enzyme. Control experiments showed that the catalytic advantages of 6 result from the macrocyclic binding and reaction site as well as from the covalent

  通过18步合成（方案3和4）以克为单位制备黄酮-噻唑啉酮-环烷6。该途径涉及非常有效的溴环烷32的制备（13个步骤的收率为37％），可以轻松对其进行修饰以产生各种多重功能化的受体。该溴化物32随后被转化成相应的硼酸，并通过Suzuki偶合连接到7-溴黄素10（方案2），得到黄酮-环烷36。噻唑unit单元然后在36个叔氨基季铵化后被引入。黄酮-噻唑啉酮-环烷6丙酮酸氧化酶的功能模型是，两个修复基团都连接在明确定义的环烷结合位点附近。在碱性甲醇溶液中，6催化芳族醛氧化为相应的甲酯。环环烷6显示出饱和动力学，对于将萘-2-甲醛催化氧化为萘-2-甲酸甲酯（k cat = 0.22 s -1）所计算出的周转数是人工酶报道的最高值之​​一。对照实验表明6的催化优势这是由于大环结合和反应位点以及两个辅因子与该位点的共价连接所致。催化循环通过在低工作电极电势（相对于Ag / AgCl为-0.3 V ）下
• Mattei, Patrizio; Diederich, Francois, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 12, p. 1434 - 1437
  作者：Mattei, Patrizio、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——