(3R,1'R)-N-(1-naphthylethyl)-3-(4-methylphenyl)butanamide | 77732-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,1'R)-N-(1-naphthylethyl)-3-(4-methylphenyl)butanamide
• CAS: 77732-39-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: NQVHSVYCSKZMOU-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'R)-N-(1-naphthylethyl)-3-(4-methylphenyl)butanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 4.03h， 生成 (-)-(R)-3-(p-tolyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Jo Davisson; Dale Poulter, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1245 - 1260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,1'R)-N-(1-naphthylethyl)-3-(4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Jo Davisson; Dale Poulter, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 4, p. 1245 - 1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthetic method for optically active terpenes by the ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Akira Nishizawa、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78693-x

  日期：1980.1

  or (S)-ar-turmerone is prepared in high enantiomeric excess from an intermediate, (R)-(+)-citronellic acid or (S)-(+)-3-p-tolylbutyric acid, which is easily prepared by the Sn2 type of ring opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone with homoprenylmagnesium bromide in the presence of a copper(I) salt or di-p-tolylcuprate.

  由中间体（R）-（+）-制备对映体过量的旋光性萜烯，例如（R）-（+）-香茅醇，（R）-（+）-普勒高酮或（S）-ar-异黄酮。柠檬酸或（S）-（+）-3-对甲苯基丁酸，可通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与同异戊烯基溴化镁在室温下开环反应的Sn2型轻松制备铜（I）盐或二对甲苯甲酸铜盐的存在。