5-amino-2-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-methoxy-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 152042-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5-amino-2-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-methoxy-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-amino-2-[2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-7-methoxy-2H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 152042-85-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₆
• 分子量: 518.529
• InChiKey: MDEGTISDUSFEPU-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  153.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-<2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7-methoxy-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-amino-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-2'-脱氧鸟苷和相关的1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷

  摘要：

  描述了与2'-脱氧鸟苷（4）相关的8-氮杂鸟嘌呤N 9-，N 8-和N 7-（2'-脱氧核糖核苷）1-3的合成。5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）与2-脱氧-3,5-二-O-（4-的阴离子的糖基化甲苯甲酰）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（6）得到区域异构的糖基化产物7a / 7b，8a / 8b和9（方案1），将其脱甲苯甲酰化得到10a，10b，11a，11b和12a。通过UV，13 C-NMR和1 H-NMR NOE差光谱的组合确定端基异构体构型以及糖基化的位置。从7a获得的2-氨基-8-氮杂2'-脱氧腺苷（13）用腺苷脱氨酶脱氨，得到8-氮杂2'-脱氧鸟苷（1），而N 7-和N 8-区域异构体。没有酶的底物。化合物1的N-糖基键（0.1 N HCl）约为。稳定性是2'-脱氧鸟苷（10）的10倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760625
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到6-MeO-8-aza-2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-guanosine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-2'-脱氧鸟苷和相关的1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷

  摘要：

  描述了与2'-脱氧鸟苷（4）相关的8-氮杂鸟嘌呤N 9-，N 8-和N 7-（2'-脱氧核糖核苷）1-3的合成。5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）与2-脱氧-3,5-二-O-（4-的阴离子的糖基化甲苯甲酰）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（6）得到区域异构的糖基化产物7a / 7b，8a / 8b和9（方案1），将其脱甲苯甲酰化得到10a，10b，11a，11b和12a。通过UV，13 C-NMR和1 H-NMR NOE差光谱的组合确定端基异构体构型以及糖基化的位置。从7a获得的2-氨基-8-氮杂2'-脱氧腺苷（13）用腺苷脱氨酶脱氨，得到8-氮杂2'-脱氧鸟苷（1），而N 7-和N 8-区域异构体。没有酶的底物。化合物1的N-糖基键（0.1 N HCl）约为。稳定性是2'-脱氧鸟苷（10）的10倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760625