(E)-1,8,8-trimethyl-6-(2-thienylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine | 1443989-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1,8,8-trimethyl-6-(2-thienylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
• CAS: 1443989-45-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂S
• 分子量: 262.419
• InChiKey: CHXBQIZBXAGREV-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇,3-(2-噻嗯基)- 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1,8,8-trimethyl-6-(2-thienylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic N,N-enaminals by cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH

  摘要：

  在KOH处理下，将烷-4-炔醛与脂肪族二胺在DMSO中进行环化反应，可得到双环N,N-烯胺醛。研究表明，1,3-二氨基丙烷和N-甲基-1,3-二氨基丙烷分别以45—78%的产率生成(E)-6-(芳甲叉基)八氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而1,2-二氨基乙烷则以高达75%的总产率生成5-(芳甲叉基)六氢吡咯并[1,2-a]咪唑的E型和Z型异构体混合物。这些新型串联环化反应的机理包括形成亚胺和环状二胺的平衡混合物，随后发生具有显著离子特性的三键分子内氢胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0351-3

文献信息

• Synthesis of 6-(arylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines and 5-(arylmethylidene)hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles by the interaction of alk-4-ynals with a,?-diaminoalkanes in DMSO in the presence of KOH
  作者：Konstantin N. Shavrin、Valentin D. Gvozdev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.05.006

  日期：2013.5

  Cyclization of alk-4-ynals with alpha,omega-diaminoalkanes in DMSO under the action of KOH affords bicyclic N,N-enaminals - 6-(arylmethylidene)octahydro[1,2-a]pyrimidines and 5-(arylmethylidene)hexahydro[1,2-a]imidazoles.