2-chloro-1-ethoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene | 367263-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-ethoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene
• CAS: 367263-62-5
• 化学式: C₈H₁₇ClO₂Si
• 分子量: 208.76
• InChiKey: JOZWHSJPORBZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-ethoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene 在 四丁基氟化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-cyano-2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛与丙烯腈的[2 + 2]环加成产物的合成应用

  摘要：

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88226-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氯丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-chloro-1-ethoxy-1-trimethylsilyloxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛与丙烯腈的[2 + 2]环加成产物的合成应用

  摘要：

  通过乙烯酮烷基甲硅烷基乙缩醛和丙烯腈的[2 + 2]环加成反应获得的2-氰基环丁烷烷基甲硅烷基缩醛可以分别通过酸性催化，FeCl 3裂解和二价合成2-氰基丁烷酮，4-氯-4-氰基丁酸酯和4-氰基丁酸酯。nBu 4 NF处理。由氯乙烯烯烷基甲硅烷基缩醛得到的环加合物通过与nBu 4 NF反应而得到2-氰基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88226-0

文献信息

• Synthesis of methano[60]fullerene derivatives: the fluoride ion-mediated reaction of [60]fullerene with silylated nucleophiles
  作者：Tetsuo Hino、Kazushi Kinbara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00943-1

  日期：2001.7

  A new reaction of [60]fullerene with silylated nucleophiles is described. The cyclopropanation of [60]fullerene with silylated nucleophiles, such as silyl ketene acetals, silyl ketene thioacetals, and silyl enol ethers, derived from α-halo carbonyl compounds, smoothly proceeded in the presence of KF/18-crown-6 to give the corresponding methano[60]fullerene derivatives in moderate to good yields.

  描述了[60]富勒烯与甲硅烷基化亲核试剂的新反应。[60]富勒烯与甲硅烷基酮缩醛，甲硅烷基酮烯缩醛缩醛和甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基化的亲核试剂在KF / 18-crown-6存在下顺利进行环丙烷化反应，得到相应的甲醇[60]富勒烯衍生物，产率中等至良好。
• Preparation and reactivity of the adducts of ketene alkylsilyl acetals with ethyl propiolate in the presence of titanium tetrachloride
  作者：Alain Quendo、Syed Massarat Ali、Gerard Rousseau

  DOI：10.1021/jo00051a039

  日期：1992.12

  The reaction of ketene alkylsilyl acetals with ethyl propiolate in the presence of TiCl4 led to intermediates whose reactivity was studied with electrophiles such as H2O, D2O, NBS, NCS, and PhSeCl to form glutaconate derivatives. Except in the case of the dimethylketene trimethylsilyl acetal, for which the reaction was stereospecific, with other ketene acetals the selectivity was lower. Similar results were observed in the reaction of these titanium intermediates with aldehydes and ketones. The results were interpretated as the formation of vinylic titanium intermediates (more stabilized in the case of the dimethylketene acetal) in equilibrium with the titanium allenolates.