(2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyloxy]-2-methylpentan-1-ol | 876349-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyloxy]-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl-di(propan-2-yl)silyl]oxy-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 876349-97-2
• 化学式: C₂₈H₄₅F₁₇O₃Si₂
• 分子量: 808.807
• InChiKey: INBVNPAWJNDTBZ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyloxy]-2-methylpentan-1-ol 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 ethyl (2E,4R,5R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilyloxy]-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827
• 作为产物：
  描述：

  (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilane 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[diisopropyl-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyloxy]-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827