(4R)-4-ethenyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-ol | 1374156-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4R)-4-ethenyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-ol
• CAS: 1374156-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XRJBXPMXTVKBMW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-[(3-hydroxyphenyl)methyl-prop-2-enylamino]but-2-enyl] methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(4R)-4-ethenyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内Friedel-Crafts型苯酚烯丙基烷基化 反应对映体4-取代的四氢异喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  在温和条件下，发生了钯催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应。在50°C的甲苯中存在具有（1 R，2 R）-DACH-苯基Trost配体（L2）的Pd 2（dba）3时，反应可提供各种C4取代的四氢异喹啉，具有中等至优异的收率，区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02574a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Iridium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts-Type Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Qing-Long Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol3008793

  日期：2012.5.18

  An efficient iridium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts-type allylic alkylation reaction of phenols was developed, affording tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, enantioselectivity, and good regioselectivity.

  开发了一种有效的铱催化的酚类分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应，提供了具有中等至优异收率，对映选择性和良好区域选择性的四氢异喹啉。