(2S,3R)-allyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine | 1184934-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R)-allyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1184934-38-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃Si
• 分子量: 325.524
• InChiKey: IPGBUJTXEIRHAG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-allyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(2S,3R)-1-allyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙二烯环化反应正式合成Swainsonine

  摘要：

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol901094h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2S,3R)-allyloxycarbonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  金催化的丙二烯环化反应正式合成Swainsonine

  摘要：

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。

  DOI：

  10.1021/ol901094h

文献信息

• A Formal Synthesis of Swainsonine by Gold-Catalyzed Allene Cyclization
  作者：Roderick W. Bates、Mark R. Dewey

  DOI：10.1021/ol901094h

  日期：2009.8.20

  A formal synthesis of swainsonine has been achieved using a highly efficient and diastereoselective gold(III)-catalyzed allene cyclization.

  swainsonine的正式合成已使用高效且非对映选择性的金（III）催化的异戊烯环化反应完成。