(S)-2-[((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 336110-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 336110-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₁₀S
• 分子量: 500.527
• InChiKey: WSGMEOBYIMAHSK-BURFUSLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  151.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-((3aR,7R,7aR)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of enantiomerically pure polyhydroxyvalerolactams

  摘要：

  A general method for the solid phase synthesis of type 2 3,4,5-trihydroxypiperidin-2-ones is described. Amination of D-ribonolactone 4 was accomplished using a Mitsunobu reaction, and type 7 aminolactone underwent direct lactamisation upon treatment with NaOAc. For the solid phase synthesis, the aminoacid was anchored directly to a TentaGel(R) resin, and the lactamisation step was concomitant with the cleavage from the resin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02146-8
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-2-[((3aR,4R,6aR)-2,2-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of enantiomerically pure polyhydroxyvalerolactams

  摘要：

  A general method for the solid phase synthesis of type 2 3,4,5-trihydroxypiperidin-2-ones is described. Amination of D-ribonolactone 4 was accomplished using a Mitsunobu reaction, and type 7 aminolactone underwent direct lactamisation upon treatment with NaOAc. For the solid phase synthesis, the aminoacid was anchored directly to a TentaGel(R) resin, and the lactamisation step was concomitant with the cleavage from the resin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02146-8