(2S,3R,8aS)-5-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-quinoline | 1020260-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,8aS)-5-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-quinoline
• 英文别名: [(2S,3R,8aS)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-quinolin-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1020260-01-8
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₃Si
• 分子量: 519.8
• InChiKey: FDXQRAVUHLXCHX-RJSONGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,8aS)-5-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,8aS)-5-[(benzyloxy)methyl]-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroquinolin-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,8aS)-5-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ene-Yne-Ene串联闭合复分解法合成ent-Lepadin F和G

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱lepadin F和G的第一个全合成。作为关键步骤，十氢喹啉骨架是通过利用无环前体的串联烯-炔-烯闭环复分解反应，然后对所得二烯部分进行立体选择性氢化而合成的。这两个步骤的选择性是通过精心设计的羟基保护策略实现的。发现合成的化合物是天然Lepadin F和G的对映异构体，因此可以指定天然化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo7027079