(3S)-tert-Butyl 3-diazoacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carcoxylate | 260780-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S)-tert-Butyl 3-diazoacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carcoxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(2-diazoacetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 260780-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: RTQOUZUTHOOVDU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-tert-Butyl 3-diazoacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carcoxylate 在 silver benzoate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (S)-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the preparation of sparteine-like diamines for asymmetric synthesis †

  摘要：

  研究了一种从天然氨基酸制备类似斯巴丁二胺的路线。以氨基酸(S)-脯氨酸和(S)-苯丙氨酸为起始物，合成了两种新型斯巴丁类似二胺2和3。合成路线涉及Dieckmann缩合，随后进行双Mannich反应，以建立三环结构并控制相对立体化学。在Dieckmann和Mannich反应过程中发现，消旋化通过逆Michael或逆Mannich过程发生。揭示了防止Dieckmann反应中消旋化的条件，但在双Mannich反应中无法防止消旋化。因此，这两种新型斯巴丁类似二胺2和3以消旋形式合成。

  DOI：

  10.1039/a906969k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S)-tert-Butyl 3-diazoacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carcoxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the preparation of sparteine-like diamines for asymmetric synthesis †

  摘要：

  研究了一种从天然氨基酸制备类似斯巴丁二胺的路线。以氨基酸(S)-脯氨酸和(S)-苯丙氨酸为起始物，合成了两种新型斯巴丁类似二胺2和3。合成路线涉及Dieckmann缩合，随后进行双Mannich反应，以建立三环结构并控制相对立体化学。在Dieckmann和Mannich反应过程中发现，消旋化通过逆Michael或逆Mannich过程发生。揭示了防止Dieckmann反应中消旋化的条件，但在双Mannich反应中无法防止消旋化。因此，这两种新型斯巴丁类似二胺2和3以消旋形式合成。

  DOI：

  10.1039/a906969k