5-(3-azidopropylcarbamoyl)-2-(6-dimethylamino-3-dimethylimino-3H-xanthen-9-yl)benzoate | 825651-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-(3-azidopropylcarbamoyl)-2-(6-dimethylamino-3-dimethylimino-3H-xanthen-9-yl)benzoate
• 英文别名: 5-((3-azidopropyl)carbamoyl)-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzoate；5-TAMRA-Azide；RhN3；TAMRA azide, 5-isomer；5-(3-azidopropylcarbamoyl)-2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 825651-66-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₄
• 分子量: 512.568
• InChiKey: XASWYZOPZJEQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-azidopropylcarbamoyl)-2-(6-dimethylamino-3-dimethylimino-3H-xanthen-9-yl)benzoate 在 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-((3-aminopropyl)carbamoyl)-2-(6-(dimethylamino)-3-(dimethyliminio)-3H-xanthen-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  针对细胞内生物正交应用优化基于DIFO的试剂的选择性

  摘要：

  与叠氮化物最常用的生物正交反应之一是铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应（CuAAC，“点击”反应）。最近，开发了一种应变促进的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应（SPAAC，无铜“点击”反应），其中炔烃经过充分的应变以促进与叠氮化物的快速环加成反应，从而形成稳定的三唑共轭物。在本报告中，我们表明，在应变环系统中的内部炔烃具有两个与碳-碳三键相邻的吸电子氟原子，不仅与叠氮化物基团发生反应，以生成共价加合物，而且还与环己基中丰富的游离硫氢基团进行了反应。胞质溶胶。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.05.014

文献信息

• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• PYRROC: the first functionalized cycloalkyne that facilitates isomer-free generation of organic molecules by SPAAC
  作者：Corinna Gröst、Thorsten Berg

  DOI：10.1039/c5ob00212e

  日期：——

  PYRROC is the first functionalized cycloalkyne which cannot form isomers in the strain-promoted cycloaddition with azides, and displays unprecedented rate accelerations and rate constants in aqueous buffer.

  PYRROC是第一个功能化的环炔烃，它在与叠氮化物的应变促进环加成反应中无法形成异构体，并且在水溶液缓冲液中显示出前所未有的速率加快和速率常数。
• Synthesis of γ-labeled nucleoside 5′-triphosphates using click chemistry
  作者：S. Serdjukow、F. Kink、B. Steigenberger、M. Tomás-Gamasa、T. Carell

  DOI：10.1039/c3cc48937j

  日期：——

  Real-time enzymatic studies are gaining importance as their chemical and technical instrumentation improves. Here we report the efficient synthesis of gamma-alkyne modified triphosphate amidates that are converted into a variety of gamma-fluorophore labeled triphosphates by Cu(I) catalyzed alkyne/azide click reactions. The synthesized triphosphates are incorporated into DNA by DNA polymerases.

  随着化学和技术仪器的改进，实时酶研究变得越来越重要。在这里，我们报告了γ-炔烃改性的三磷酸酰胺化物的有效合成，它们通过Cu（I）催化的炔烃/叠氮化物点击反应转化为多种γ-荧光团标记的三磷酸酯。合成的三磷酸通过DNA聚合酶掺入DNA。
• Fluorescent dATP for DNA Synthesis <i>In Vivo</i>
  作者：Verena N. Schreier、Morten O. Loehr、Ting Deng、Evelyn Lattmann、Alex Hajnal、Stephan C.F. Neuhauss、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/acschembio.0c00654

  日期：2020.11.20

  Fluorescent nucleoside triphosphates are powerful probes of DNA synthesis, but their potential use in living animals has been previously underexplored. Here, we report the synthesis and characterization of 7-deaza-(1,2,3-triazole)-2′-deoxyadenosine-5′-triphosphate (dATP) derivatives of tetramethyl rhodamine (“TAMRA-dATP”), cyanine (“Cy3-dATP”), and boron-dipyrromethene (“BODIPY-dATP”). Upon microinjection

  荧光核苷三磷酸是DNA合成的有力探针，但是其在活体动物中的潜在用途以前尚未得到充分的研究。在此，我们报告了四甲基若丹明（“ TAMRA-dATP”），花青（“ TAMRA-dATP”）的7-脱氮-（1,2,3-三唑）-2'-脱氧腺苷-5'-三磷酸（dATP）衍生物的合成和表征Cy3-dATP”）和硼二吡咯亚甲基（“ BODIPY-dATP”）。显微注射到活的斑马鱼胚胎中后，所有三种化合物均被整合到分裂细胞的DNA中。但是，它们对胚胎毒性的影响是高度可变的，具体取决于染料的确切结构。TAMRA-EdATP在脊椎动物（斑马鱼）和线虫（秀丽隐杆线虫）中具有高亮度，低毒性以及快速掺入和耗竭动力学方面表现出卓越的特性。）。TAMRA-EdATP可实现前所未有的体内DNA复制和染色体分离的实时可视化。
• A Chemical Biology Toolbox Targeting the Intracellular Binding Site of CCR9: Fluorescent Ligands, New Drug Leads and PROTACs
  作者：Max E. Huber、Lara Toy、Maximilian F. Schmidt、Hannah Vogt、Julian Budzinski、Martin F. J. Wiefhoff、Nicole Merten、Evi Kostenis、Dorothee Weikert、Matthias Schiedel

  DOI：10.1002/anie.202116782

  日期：2022.3.14

  Based on the intracellular CCR9 antagonist vercirnon, we developed the first small-molecule-based fluorescent ligand targeting the intracellular allosteric binding site (IABS) of a GPCR. This tool enabled binding studies via NanoBRET, fluorescence microscopy, and the discovery of a new intracellular CCR9 antagonist with improved affinity. To induce CCR9 degradation, we developed the first PROTAC targeting

  基于细胞内 CCR9 拮抗剂 vercirnon，我们开发了第一个基于小分子的荧光配体，靶向 GPCR 的细胞内变构结合位点 (IABS)。该工具能够通过 NanoBRET、荧光显微镜进行结合研究，并发现具有更高亲和力的新型细胞内 CCR9 拮抗剂。为了诱导 CCR9 降解，我们开发了第一个针对 GPCR 的 IABS 的 PROTAC。