methyl (6R)-<6-2H>-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside | 158774-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (6R)-<6-2H>-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 158774-71-1
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 707.871
• InChiKey: AYWIUINDNNLVIG-AFRHWIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-<6-2H>-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三丁基膦 、 硫酸 、 双氧水 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性氘代葡萄糖进行费勒反应的机理和立体化学研究

  摘要：

  通过使用（E）-选择性氘代甲基[6- 2 H] -2,3,4-三-O-苄基-α-D-木糖己二酸来研究费雷尔反应的机理，即从5-烯吡喃糖苷形成环糖醇。-5-enopyranoside。相对于底物的C-6位置，整个反应是非立体选择性的。分离并表征了关键的有机汞中间体。立体化学完整性的损失主要归因于开链有机汞的形成及其快速平衡。建议了一种涉及自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86708-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 三苯基氯甲烷 、 氯化苄 、 (6R)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 methyl (6R)-<6-2H>-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl (6R)-<6-2H>-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过手性氘代葡萄糖进行费勒反应的机理和立体化学研究

  摘要：

  通过使用（E）-选择性氘代甲基[6- 2 H] -2,3,4-三-O-苄基-α-D-木糖己二酸来研究费雷尔反应的机理，即从5-烯吡喃糖苷形成环糖醇。-5-enopyranoside。相对于底物的C-6位置，整个反应是非立体选择性的。分离并表征了关键的有机汞中间体。立体化学完整性的损失主要归因于开链有机汞的形成及其快速平衡。建议了一种涉及自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86708-9