(4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-8-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxymethyl-oxazolidin-2-one | 357625-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-8-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxymethyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 357625-84-4
• 化学式: C₃₅H₆₅NO₉Si
• 分子量: 671.988
• InChiKey: MSPAVVUSQHOPTK-SXAYDSBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  102.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-8-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxymethyl-oxazolidin-2-one 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-6-[(E,1S)-1-hydroxy-10-oxohexadec-2-enyl]-6,6a-dihydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wang; Yu; Lin, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 904 - 906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-{(4R,5S)-5-[(Z)-8-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxymethyl-oxazolidin-2-one 在 二苯二硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-{(4R,5S)-5-[(E)-8-(2-hexyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methoxymethoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代丝氨酸和丙氨酸的灵活通用方法：鞘氨醇 E 和 F 的非对映聚合合成

  摘要：

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900772