2,4-dioxabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-one | 30461-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dioxabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-one
• 英文别名: cis-3,4-cabonyldioxycyclobutene；carbonyldioxycyclobutene；2,4-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one；(1S,5R)-2,4-dioxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one
• CAS: 30461-56-4
• 化学式: C₅H₄O₃
• 分子量: 112.085
• InChiKey: RFEVPZXWJZCVKZ-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxabicyclo<3.2.0>hept-6-en-3-one 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以51%的产率得到(1R,5S,6R,7S)-6,7-Dihydroxy-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  顺式3,4-二取代的环丁烯反应中的顺反异构现象。6.用OsO 4进行顺式二羟基化

  摘要：

  1与OsO 4的反应（在丙酮：水= 2：1中进行）对X = Cl，OAc，OSO 2 Me的合成选择性中等至高，这与Kishi的经验法则的预测相反，但符合环丁烯的烯烃氢基态的平面外弯曲方向。此外，观察到的面选择性取决于溶剂：在用甲醇代替水后，观察到顺式：反式比率的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78812-5

文献信息

• syn-Selectivity in the reaction of 1,3-dipoles with cis-cyclobut-3-ene-1,2-diol
  作者：Carlo De Micheli、Anna Gamba Invernizzi、Remo Gandolfi、Livia Scevola

  DOI：10.1039/c39760000246

  日期：——

  Cyclic nitrones, C-phenyl-N-methylnitrone, benzonitrile oxide, and 2,4,6-trimethylbenzonitrile oxide react in benzene with cis-cyclobut-3-ene-1,2-diol to give as the sole or the dominant products the sterically disfavoured syn-adducts.

  环硝酮，C-苯基-N-甲基硝基，氧化苄腈和2,4,6-三甲基苄腈氧化物在苯中与顺式-环丁-3-烯-1,2-二醇反应生成唯一或占主导地位的产物在空间上不利的顺式加合物。
• Syn-anti isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. 5. Diastereoselectivity in the reaction with diazoalkanes
  作者：Marina Burdisso、Anna Gamba、Remo Gandolfi、Lucio Toma、Augusto Rastelli、Elsa Schiatti

  DOI：10.1021/jo00297a060

  日期：1990.5
• isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to -3,4-disubstituted cyclobutenes.
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Paolo Pevarello、Anna Laura Poppi、Augusto Rastelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98777-x

  日期：1985.1
• - selectivity of -3,4-disubstituted cyclobutenes
  作者：Harald Hake、Harald Landen、Hans-Dieter Martin、Bernhard Mayer、Alois Steigel、Guiseppe Distefano、Alberto Modelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82407-7

  日期：1988.1
• Syn-anti isomerism in the 1,3-dipolar cycloaddition to cis-3,4-disubstituted cyclobutenes. 3. Charge-transfer electrostatic, and steric effects
  作者：Marina Burdisso、Remo Gandolfi、Maurizio Lucchi、Augusto Rastelli

  DOI：10.1021/jo00244a057

  日期：1988.4