(5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2yl)acetic acid methyl ester | 108706-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(5-hydroxy-4-oxochromen-2-yl)acetate
• CAS: 108706-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: XUBZPLHOIZAIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)acetic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-2yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学控制，在2,6-二甲基色酮的锂化中，以及在2-（x-呋喃基）色酮和与呋喃酮有关的呋喃色酮中的选择性锂化

  摘要：

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。

  DOI：

  10.1039/p19860001707