3-N-2',3'-O-tribenzoyl-5'-O-triphenylmethyluridine | 151507-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-N-2',3'-O-tribenzoyl-5'-O-triphenylmethyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 151507-71-0
• 化学式: C₄₉H₃₈N₂O₉
• 分子量: 798.849
• InChiKey: WMRUUTDNPTUQKH-BRHIFACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-2',3'-O-tribenzoyl-5'-O-triphenylmethyluridine 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N³,2',3'-O-tribenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-N-2',3'-O-tribenzoyl-5'-O-triphenylmethyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p

文献信息

• Transprotection of N-Benzoylated Nucleobase Derivatives by Dialkylaminomethylene Group
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojidková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1080/07328319708002565

  日期：1997.12

  The use of(chloromethylene)dialkylammonium chloride in selective transprotection of N-benzoylated nucleobase derivatives is reported along with the evaluation of the stability of various protecting groups widely used in nucleoside and/or nucleotide chemistry.