6-Fluoro-benzo[b]thiophene-2,3-dione | 73655-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 6-Fluoro-benzo[b]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: 6-Fluoro-1-benzothiophene-2,3-dione
• CAS: 73655-11-5
• 化学式: C₈H₃FO₂S
• 分子量: 182.175
• InChiKey: TWLVZKYHFBFEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  242.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-benzo[b]thiophene-2,3-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of halogenated aromatic radical anions. Electron spin resonance evidence for the dimerization of the 6-halogeno-2H,3H-benzo[b]thiophene-2,3-semidiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a019
• 作为产物：
  描述：

  [(3-氟苯基)硫烷基]乙酸 生成 6-Fluoro-benzo[b]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of halogenated aromatic radical anions. Electron spin resonance evidence for the dimerization of the 6-halogeno-2H,3H-benzo[b]thiophene-2,3-semidiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a019

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of <i>α</i> ‐Trifluoromethyl Homoallylic Amine Derivatives from Trifluoromethyl‐Containing Ketoimines and Isatin‐Derived Morita‐Baylis‐Hillman Carbonates
  作者：Danna Chen、Yabo Deng、Shuo Sun、Pengfei Jia、Jinqi Huang、Wenjin Yan

  DOI：10.1002/adsc.202201091

  日期：2023.1.24

  γ-regioselective-alkylation reaction which is catalyzed by a chiral tertiary amine ((DHQ)2PHAL) and takes advantage of isatin-derived Morita-Baylis-Hillman carbonates and CF3-contained ketoimines, delivered chiral α-trifluoromethylamine derivatives and incorporated an oxindole motif in yields of 65–98%, diastereoselectivities (>20:1 in most cases) and enantioselectivities of 73–99%. The subsequent deprotection

  由手性叔胺 ((DHQ) 2 PHAL) 催化并利用靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和含 CF 3的酮亚胺的不对称γ -区域选择性烷基化反应，提供了手性α -三氟甲胺衍生物和以 65-98% 的产率掺入羟吲哚基序，非对映选择性（大多数情况下 >20:1）和 73-99% 的对映选择性。随后的脱保护以立体选择性方式得到α-三氟甲基胺。此外，稠合多环框架可以通过随后的产品衍生化来提供，而不会削弱其立体选择性。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Vicinally Bis(trifluoromethyl)-Substituted Molecules via Normal [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethyl Benzothiophene Ketimines and β-Trifluoromethyl Enones
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xue-Man Zhang、Yu-Ying He、Qiao-Qiao Peng、Han-Wen Rao、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Yong You、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03252

  日期：2023.11.10

  An organocatalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of β-trifluoromethyl enones with 3-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines and 2-(N-2,2,2-trifluoroethyl) benzothiophene ketimines was described for the first time. A wide spectrum of vicinally bis(trifluoromethyl)-substituted spiro pyrrolidine-benzothiophenones were obtained with excellent stereocontrol (all cases >20:1 dr and up to 99%

  描述了β-三氟甲基烯酮与 3-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺和 2-( N -2,2,2-三氟乙基)苯并噻吩酮亚胺的有机催化不对称[3 + 2]环加成反应第一次。获得了一系列邻位双（三氟甲基）取代的螺吡咯烷苯并噻吩酮，具有出色的立体控制性（所有情况> 20:1 dr 和高达 99% ee）。这项工作的亮点是在构建具有邻位双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分和四个连续立体中心的螺环苯并噻吩酮衍生物方面具有极高的效率。
• Acid‐Controlled Regional Diverse Synthesis of CF₃‐Containing Ketoimines and Application in the Construction of Bispiro[oxindole‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s
  作者：Shuo Sun、Danna Chen、Hai Guo、Yinghui Liu、Xia Liu、Wenjin Yan、Jinqi Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202300586

  日期：2023.8.14

  Here described an acid‐controlled regional diverse synthesized process of CF₃‐containing ketoimines by the condensation of benzo[b]thiophene‐2,3‐dione and 2,2,2‐trifluoroethlamine. The imines obtained at either the 2‐position or 3‐position can be further used as substrates in asymmetric organocatalyzed [3+2]‐cycloaddition reactions, leading to a library of regiodiverse bispiro‐compounds with 85–96 % yield and 65–99 % ee.

  摘要本文介绍了通过苯并[b]噻吩-2,3-二酮和 2,2,2-三氟乙胺缩合合成含 CF3 酮亚胺的酸控区域多样性过程。在 2 位或 3 位上得到的亚胺可进一步用作不对称有机催化 [3+2] - 环加成反应的底物，从而得到一个具有 85-96 % 收率和 65-99 % ee 的多区域双环化合物库。
• ALBERTI A.; CIMINALE F.; PEDULLI G. F.; TESTAFERRI L.; TIECCO M., J. ORG. CHEM. 1981, 46, NO 4, 751-754
  作者：ALBERTI A.、 CIMINALE F.、 PEDULLI G. F.、 TESTAFERRI L.、 TIECCO M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PI3Kα INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PI3Kα ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]RELAY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023288242A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting the activity of PI3Kα enzymes with the compounds and compositions of the disclosure. The present disclosure further relates to, but is not limited to, methods for treating disorders associated with PI3Kα signaling with the compounds and compositions of the disclosure.