2-{1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethoxy]-allyloxy}-tetrahydro-pyran | 208035-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-{1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethoxy]-allyloxy}-tetrahydro-pyran
• CAS: 208035-59-0
• 化学式: C₃₆H₄₂O₆
• 分子量: 570.726
• InChiKey: IPAWIRROWJNKAB-UYDJMTPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethoxy]-allyloxy}-tetrahydro-pyran 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(3aS,4R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxy)-4-(trityloxymethyl)-3a,4,6,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  从单糖合成高度官能化的手性奥西平的快速途径

  摘要：

  描述了通过端基中心的Wittig烯化，然后烯丙基化或氧代丙二酸酯化烷氧基-1，2-丙二烯，将部分保护的醛基呋喃糖酶转变成二烯。线性二烯的闭环易位产生了各种高度官能化的和手性的环扩展的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00324-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-{1-[(R)-1-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-trityloxy-ethoxy]-allyloxy}-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  从单糖合成高度官能化的手性奥西平的快速途径

  摘要：

  描述了通过端基中心的Wittig烯化，然后烯丙基化或氧代丙二酸酯化烷氧基-1，2-丙二烯，将部分保护的醛基呋喃糖酶转变成二烯。线性二烯的闭环易位产生了各种高度官能化的和手性的环扩展的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00324-4