2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol | 1375467-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pent-4-en-1-ol；2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1375467-27-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: MLPVZRYOAPRTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lipase-AK 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.68h， 生成 2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2017147410A1

文献信息

• Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Using Silane–Iodine Catalytic System
  作者：Shoji Fujita、Masanori Abe、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01797

  日期：2015.8.7

  A novel catalytic system using I-2 and PhSiH3 for the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes is described. NMR study indicated that in situ generated PhSiH2I is a possible active catalytic species. This catalytic system allows an efficient intramolecular hydroalkoxylation of phenyl-, trialkyl-, and 1,1-dialkyl-substituted alkenes as well as a variety of unactivated monoalkyl- and 1,2-dialkyl-substituted alkenes at room temperature. Mechanistic consideration based on significant experimental observations is also discussed.