2-trifluoromethyl-chroman-2-ol | 288311-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-chroman-2-ol
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)chroman-2-ol；2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrochromen-2-ol
• CAS: 288311-17-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: UZKYOHUJWHQOHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-chroman-2-ol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-(2-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁酮 在 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-trifluoromethyl-chroman-2-ol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j