(-)-(S)-1,2-Diphenyl-2-methyl-1,3-propanedione | 66364-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(S)-1,2-Diphenyl-2-methyl-1,3-propanedione
• 英文别名: (S)-(-)-1,2-diphenyl-2-methylpropane-1,3-dione；(2S)-2-methyl-3-oxo-2,3-diphenylpropanal
• CAS: 66364-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SFHOYCSHSOXXFD-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-methyl-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BACH, R. D.;DOMAGALA, J. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4181-4188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal rearrangement of trans-2,3-epoxy-1,3-diphenylbutan-1-one. A concerted 1,2-carbonyl migration
  作者：Robert D. Bach、John M. Domagala

  DOI：10.1039/c39840001472

  日期：——

  The thermal rearrangement of a chiral αβ-epoxyketone is concerted process that proceeds without loss of optical activity and with inversion of configuration at the migration terminus.

  手性αβ-环氧酮的热重排是一致的过程，其进行而不会损失光学活性，并且在迁移末端不改变构型。
• Catalytic Asymmetric Formal C–C Bond Insertion Reaction of Aldehydes via 1,2-Acyl Shift: Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters with Three Carbonyl Groups
  作者：Hye-Min Jeong、Jin Won Lee、Dong Kyu Kim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04726

  日期：2024.1.5

  The formal C–H bond insertion reaction into aldehydes via 1,2-hydride shift has been well established; however, the formal C–C bond insertion is more challenging. In the presence of chiral oxazaborolidinium ion (COBI) catalyst, the formal C–C bond insertion into glyoxals was developed via an 1,2-acyl shift for the construction of α-alkyl-α-formyl-β-ketoesters in high yield (up to 97%) with high enantioselectivity

  通过 1,2-氢化物位移将 C-H 键插入醛中的正式反应已经确立；然而，正式的 C-C 键插入更具挑战性。在手性恶唑硼烷鎓离子 (COBI) 催化剂存在下，通过 1,2-酰基转移将 C-C 键正式插入乙二醛中，以高产率构建 α-烷基-α-甲酰基-β-酮酯（高达 97%），具有高对映选择性（高达 >99%）。计算证据表明，底物之间的非共价相互作用 (n → π*) 稳定了过渡态，从而导致高对映选择性。该方法能够构建包含三个不同羰基的独特无环全碳四元立构中心。
• The effect of Lewis acid and solvent on concerted 1,2-acyl migration
  作者：Robert D. Bach、John M. Domagala

  DOI：10.1021/jo00196a016

  日期：1984.11