4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one | 878203-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 4-[1-iodometh-(Z)-ylidene]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-2-one；(4Z)-4-(iodomethylidene)-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 878203-78-2
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: SQLVUZWOCXVIMI-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  293.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到4-[3-phenylprop-2-yn-(Z)-ylidene]-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates

  摘要：

  Diversely substituted 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones are efficiently synthesized by a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates. The substrates are readily accessible and the transformation, which is performed under mild reaction conditions using a low loading of catalyst, allows the synthesis of cyclic carbonates, which would be less efficiently obtained using traditional methods. This procedure has also been applied to the stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-4-halomethylene-1,3-dioxolan-2-ones, which Proved to be suitable substrates for palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.108
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid tert-butyl ester 1-iodoethynyl-cyclohexyl ester 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到4-(iodomethylene)-1,3-dioxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从炔丙基碳酸叔丁酯形成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了有关金（I）催化的炔丙基碳酸叔丁酯重排成4-亚烷基-1,3-二氧戊环-2-酮的研究。所采用的温和的反应条件可以有效合成各种环状碳酸酯，而使用所报道的方法不太容易获得这些环状碳酸酯。已经观察到最终产物的结构可变性，并且该可变性很大程度上取决于连接至炔部分的取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol053100o