(1α,3β)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5(10),8-dien-6-yne | 138914-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1α,3β)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5(10),8-dien-6-yne
• CAS: 138914-94-0
• 化学式: C₃₈H₆₈O₃Si₂
• 分子量: 629.127
• InChiKey: WKAFFNJPRSUYSS-XMNSJKLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3β)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5(10),8-dien-6-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以87%的产率得到(3R,3aR,7aR)-7-{(Z)-2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-vinyl}-3-((R)-3-isopropoxy-1-methyl-propyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-oxavitamin D3 and 1α-hydroxy-24-oxavitamin D3

  摘要：

  Coupling of the CD fragment, ketone 6 (obtained by partial synthesis from vitamin D2), either directly (Homer-Wittig route) or via the derived enol triflate (dienyne route) with the appropriate A-ring fragment, phosphine oxide anion 7 or enyne 10, is the key step in the syntheses of 24-oxavitamin D3 (1d) and 1alpha-hydroxy-24-oxavitamin D3 (1e), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86275-x
• 作为产物：
  描述：

  (8β)-de-A,B-24-oxacholestan-8-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (1α,3β)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5(10),8-dien-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-oxavitamin D3 and 1α-hydroxy-24-oxavitamin D3

  摘要：

  Coupling of the CD fragment, ketone 6 (obtained by partial synthesis from vitamin D2), either directly (Homer-Wittig route) or via the derived enol triflate (dienyne route) with the appropriate A-ring fragment, phosphine oxide anion 7 or enyne 10, is the key step in the syntheses of 24-oxavitamin D3 (1d) and 1alpha-hydroxy-24-oxavitamin D3 (1e), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86275-x