4-乙炔哌啶 | 738577-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-乙炔哌啶
• 英文名称: 4-ethynylpiperidine
• CAS: 738577-08-7
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: FWOORBMXLUBSEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔哌啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-[1-(2-{4-[3-(2,3-dichloro-4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-3-oxo-prop-1-ynyl]-piperidin-1-yl}-2-oxo-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS

  摘要：

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。

  公开号：

  WO2021072269A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-乙炔基哌啶 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-乙炔哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS

  摘要：

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。

  公开号：

  WO2021072269A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051244A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR PI3K-GAMMA
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143012A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020035425A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein A, L, X, m, n, R1 and R2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds, methods of using the compounds and methods of determining the monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitory activity of the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中A、L、X、m、n、R1和R2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法，使用这些化合物的方法以及确定这些化合物的单酰基甘油酶（MAGL）抑制活性的方法。
• Discovery of ARD-69 as a Highly Potent Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) Degrader of Androgen Receptor (AR) for the Treatment of Prostate Cancer
  作者：Xin Han、Chao Wang、Chong Qin、Weiguo Xiang、Ester Fernandez-Salas、Chao-Yie Yang、Mi Wang、Lijie Zhao、Tianfeng Xu、Krishnapriya Chinnaswamy、James Delproposto、Jeanne Stuckey、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01631

  日期：2019.1.24

  We report herein the discovery of highly potent PROTAC degraders of androgen receptor (AR), as exemplified by compound 34 (ARD-69). ARD-69 induces degradation of AR protein in AR-positive prostate cancer cell lines in a dose- and time-dependent manner. ARD-69 achieves DC50 values of 0.86, 0.76, and 10.4 nM in LNCaP, VCaP, and 22Rv1 AR+ prostate cancer cell lines, respectively. ARD-69 is capable of reducing

  我们在此报告了雄激素受体 (AR) 的高效 PROTAC 降解剂的发现，例如化合物34 (ARD-69)。ARD-69 在 AR 阳性前列腺癌细胞系中以剂量和时间依赖性方式诱导 AR 蛋白降解。ARD-69 达到 DC 50在 LNCaP、VCaP 和 22Rv1 AR+ 前列腺癌细胞系中的值分别为 0.86、0.76 和 10.4 nM。ARD-69 能够将这些前列腺癌细胞系中的 AR 蛋白水平降低 >95%，并有效抑制 AR 调节的基因表达。ARD-69 有效抑制这些 AR 阳性前列腺癌细胞系中的细胞生长，并且比 AR 拮抗剂强 100 倍以上。单剂量的 ARD-69 可有效降低小鼠异种移植肿瘤组织中 AR 蛋白的水平。进一步优化 ARD-69 可能最终导致一种新的治疗 AR+、去势抵抗性前列腺癌的方法。
• Discovery of QCA570 as an Exceptionally Potent and Efficacious Proteolysis Targeting Chimera (PROTAC) Degrader of the Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Proteins Capable of Inducing Complete and Durable Tumor Regression
  作者：Chong Qin、Yang Hu、Bing Zhou、Ester Fernandez-Salas、Chao-Yie Yang、Liu Liu、Donna McEachern、Sally Przybranowski、Mi Wang、Jeanne Stuckey、Jennifer Meagher、Longchuan Bai、Zhuo Chen、Mei Lin、Jiuling Yang、Danya N. Ziazadeh、Fuming Xu、Jiantao Hu、Weiguo Xiang、Liyue Huang、Siwei Li、Bo Wen、Duxin Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00506

  日期：2018.8.9

  (PROTAC) small-molecule BET degraders. Our efforts have led to the discovery of extremely potent BET degraders, exemplified by QCA570, which effectively induces degradation of BET proteins and inhibits cell growth in human acute leukemia cell lines even at low picomolar concentrations. QCA570 achieves complete and durable tumor regression in leukemia xenograft models in mice at well-tolerated dose-schedules

  bromodomain和Extra-terminal（BET）家族的蛋白质是表观遗传学“阅读器”，是癌症和其他人类疾病的有希望的治疗靶标。我们在本文中描述了作为新一类BET抑制剂的[1,4]奥氮平的结构导向设计，以及我们随后设计，合成和评估靶向蛋白水解的嵌合（PROTAC）小分子BET降解剂的过程。我们的努力已导致发现极有效的BET降解剂，例如QCA570，它即使在低皮摩尔浓度下也能有效诱导BET蛋白降解并抑制人急性白血病细胞系中的细胞生长。QCA570在耐受良好的剂量时间表下在小鼠白血病异种移植模型中实现了完整而持久的肿瘤消退。QCA570是迄今为止报道的最有效，最有效的BET降解剂。