3-But-3-enyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-cyclohex-2-enone | 121851-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-But-3-enyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-But-3-enyl-2-naphthalen-2-yloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 121851-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: MEUMNKLTPLUCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-But-3-enyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-cyclohex-2-enone 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向光芳基化过程中的分子内加成反应

  摘要：

  研究了在杂原子指导的光芳基化反应中产生的光瞬态物质的分子内加成反应。对于光环化反应和分子内加成反应均观察到新的温度效应。此外，观察到的加成产物与分子间加成至光瞬态物质时获得的（3 + 2）环加合物有很大不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80616-x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 、 3-Butenylmagnesium bromide 、 2-萘酚 生成 3-But-3-enyl-2-(naphthalen-2-yloxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  杂原子定向光芳基化过程中的分子内加成反应

  摘要：

  研究了在杂原子指导的光芳基化反应中产生的光瞬态物质的分子内加成反应。对于光环化反应和分子内加成反应均观察到新的温度效应。此外，观察到的加成产物与分子间加成至光瞬态物质时获得的（3 + 2）环加合物有很大不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80616-x

文献信息

• Intramolecular addition reactions of carbonyl ylides formed during photocyclization of aryl vinyl ethers
  作者：James P. Dittami、Xiao Yi Nie、Hong Nie、H. Ramanathan、Scott Breining、Jon Bordner、Debra L. Decosta、Jeffrey Kiplinger、Philip Reiche、Richard Ware

  DOI：10.1021/jo00019a020

  日期：1991.9

  Photocyclization of aryl vinyl ethers reportedly proceeds via carbonyl ylide intermediates. The photochemical behavior of several aryl vinyl ethers, which incorporate a pendant alkene side chain, was explored. Naphthyl vinyl ethers 1c and 1d provided products that are consistent with photocyclization and subsequent intramolecular ylide-alkene addition. Product distribution is influenced by solvent and temperature effects. Thus, irradiation of 1c in toluene provides 9a in 87% yield. However, irradiation of 1c in methanol/toluene (1:1) provides 3c (45%), 11 (24%), and 12 (23%). Product 12 results from photoinitiated intramolecular [2 + 2] cycloaddition of the butenoate ester side chain to the naphthalene system.
• DITTAMI, JAMES P.;RAMANATHAN, H.;BREINING, S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 795-798
  作者：DITTAMI, JAMES P.、RAMANATHAN, H.、BREINING, S.

  DOI：——

  日期：——
• Dittami, James P.; Nie, Xiao Yi, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 541 - 547
  作者：Dittami, James P.、Nie, Xiao Yi

  DOI：——

  日期：——